2-[(Dimethylamino)methyl]-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride | 90321-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(Dimethylamino)methyl]-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• 英文别名: 2-[(dimethylamino)methyl]-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• CAS: 90321-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 255.744
• InChiKey: MBPSDRARPXJTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Dimethylamino)methyl]-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到5-methoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮作为1型甲硫氨酸氨基肽酶选择性不可逆抑制剂的前药

  摘要：

  我们鉴定并表征了β-氨基酮作为不可逆MetAP抑制剂的前药，这些抑制剂对MetAP-1亚型具有选择性。具有某些结构特征的β-氨基酮在生理条件下会形成α，β-不饱和酮，这些酮共价且选择性地与MetAP-1 S1口袋中的半胱氨酸结合。通过X射线晶体学和用来自大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和两种人同工型的MetAP的测定证实了结合模式。最初鉴定的四氢萘酮衍生物对大肠杆菌MetAP相对于人MetAP-1和MetAP-2具有完全的选择性。茚满酮类似物的合理设计产生对人类1型与人类2 MetAP具有选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.047
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)propanoyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(Dimethylamino)methyl]-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect in solvolysis of spiro[cyclopropane-1,2'-indan]-1'-yl p-nitrobenzoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a001