| 1639430-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 1639430-94-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: QBHRDUSIKDUEQD-QJZXKKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-acetylisophotosantonin 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship Study of Sesquiterpene Lactones and Their Semi-Synthetic Amino Derivatives as Potential Antitrypanosomal Products

  摘要：

  倍半萜内酯（STL）是一种天然产品，在体外具有强大的抗锥虫活性，在犬鞭毛虫素的情况下，还能降低锥虫病小鼠模型中的寄生虫血症。为了探索它们的结构与抗锥虫活性之间的关系，我们对 34 种天然和半合成的 STL 和氨基 STL 进行了体外测试，以检测它们对罗得西亚锥虫（导致东非昏睡病）和哺乳动物癌细胞（大鼠骨肌母细胞 L6 细胞）的抗锥虫活性。结果发现，α-亚甲基-γ-内酯分子对于抗盘虫作用和细胞毒性都是必需的。2-（羟甲基）丙烯酸酯或 3,4-二羟基-2-亚甲基丁酸侧链以及环戊烯酮环的存在有助于提高抗盘虫选择性。与原生 STL 相比，带有吗啉基和二甲基氨基基团的半合成 STL 氨基化合物显示出更强的体外活性。我们制备了卡诺匹克林的二甲基氨基衍生物，并在罗得西亚锥虫病急性小鼠模型中进行了口服测试，结果表明该衍生物的毒性比卡诺匹克林低，但也失去了抗锥虫活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19033523