2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile | 1236131-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile
• CAS: 1236131-17-1
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂OSi
• 分子量: 268.475
• InChiKey: RRNVMSVVTPNJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dipropyl-6-(pyrrolidin-1-yl)hex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-Directed Alkylcyanation of Alkynes

  摘要：

  Alkanenitriles having a heteroatom such as nitrogen, oxygen, and sulfur at the gamma-position are found to add across alkynes stereo- and regioselectively by nickel/Lewis acid catalysis to give highly substituted acrylonitriles. The heteroatom functionalities likely coordinate to the nickel center to make oxidative addition of the C-CN bonds of the alkyl cyanides kinetically favorable, forming a five-membered nickelacycle intermediate and, thus, preventing beta-hydride elimination to allow the alkylcyanation reaction.

  DOI：

  10.1021/ja1017078
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 叔丁基氰基二甲基硅烷 、 丙烯醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,8,9-三异丙基-2,5,8,9-四硫唑嘌呤-1-磷杂二环[3.3.3]十一烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom-Directed Alkylcyanation of Alkynes

  摘要：

  Alkanenitriles having a heteroatom such as nitrogen, oxygen, and sulfur at the gamma-position are found to add across alkynes stereo- and regioselectively by nickel/Lewis acid catalysis to give highly substituted acrylonitriles. The heteroatom functionalities likely coordinate to the nickel center to make oxidative addition of the C-CN bonds of the alkyl cyanides kinetically favorable, forming a five-membered nickelacycle intermediate and, thus, preventing beta-hydride elimination to allow the alkylcyanation reaction.

  DOI：

  10.1021/ja1017078