1-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-4,6-di-O-(methoxymethyl)-α-D-fructofuranose | 141407-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-4,6-di-O-(methoxymethyl)-α-D-fructofuranose
• CAS: 141407-06-9
• 化学式: C₁₇H₂₅FO₇
• 分子量: 360.38
• InChiKey: DOQCSEQWTDTRFA-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-D-arabinono-1,4-lactone 在 正丁基锂 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 0.58h， 生成 1-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-4,6-di-O-(methoxymethyl)-α-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-D-fructose

  摘要：

  3-去氧-3-氟-D-果糖已经通过一种新的酮糖合成方法合成，该方法涉及使用（苄氧甲基）三正丁基锡–正丁基锂对2-去氧-2-氟-D-阿拉伯糖-1,4-内酯进行氢氧烷基化。

  DOI：

  10.1039/c39920000445

文献信息

• Hydroxymethylation of aldonolactones and a chemical synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-d-fructose
  作者：Mikael Bols、Helle Grubbe、Tina M. Jespersen、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80065-0

  日期：1994.2

  Abstract (Benzyloxymethyl)lithium, generated in situ from butyllithium and (benzyloxymethyl)tri- n -butylstannane, was found to be an efficient reagent for the monohydroxymethylation of aldono-1,4-lactones to form ketoses. Thus, 4-hydroxy butanoic-1,4-lactone, 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di- O -(methoxymethyl)- d -arabinono-1,4-lactone, 2,3,5-tri- O -(methoxymethyl)- d -arabinono-1,4-lactone, 5- O -(methoxymethyl)-2

  摘要发现由丁基锂和（苄氧基甲基）三正丁基锡烷原位生成的（苄氧基甲基）锂是一种有效的试剂，用于将1,4-内酯单羟甲基化形成酮糖。因此，4-羟基丁酸-1,4-内酯，2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-（甲氧基甲基）-d-阿拉伯糖基-1,4-内酯，2,3,5-三-O-（甲氧基甲基）-d-阿拉伯基-1,4-内酯，5-O-（甲氧基甲基）-2,3-O-亚甲基-d-ribono-1,4-内酯，2,3,5,6 -四-O-（甲氧基甲基）-d-altrono-1,4-内酯，2,3：5,6-di-O-异亚丙基-d-gulono-1,4-内酯和2,3-O-异亚丙基将-1-赤藓基-1,4-内酯分别转化为1-苄氧基-5-羟基-2-戊酮，1-O-苄基-3-脱氧-3-氟-4,6-二-O-（甲氧基甲基）-d-果糖呋喃糖，1-O-苄基-3,4,6-三-O-（甲氧基甲基）-d-果糖呋喃糖，1-O-苄基-6-O-（甲氧基甲基）-2