1-(3-(Benzyloxy)phenyl)-3-(2-bromophenyl)propane-1-thiol | 1231239-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-(Benzyloxy)phenyl)-3-(2-bromophenyl)propane-1-thiol
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-1-(3-phenylmethoxyphenyl)propane-1-thiol
• CAS: 1231239-94-3
• 化学式: C₂₂H₂₁BrOS
• 分子量: 413.378
• InChiKey: MTTJHWKYRAFJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 、 1-(3-(Benzyloxy)phenyl)-3-(2-bromophenyl)propane-1-thiol 在 C₃₅H₄₇N₃O₃S 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(R)-1-(3-(Benzyloxy)phenyl)-3-(2-bromophenyl)propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  二级硫醇动力学拆分中的协同有机催化，伴随酸酐的去对称化

  摘要：

  动力学拆分是将外消旋物分离为其组分对映体的重要方法。硫醇是多种有机硫化合物的前体，在化学和化学生物学中具有很高的实用性，但令人惊讶的是，它们缺乏直接有效的催化动力学拆分方法。在这里，我们展示了一种有机催化过程，该过程涉及非手性亲电试剂的高度对映选择性去对称化，同时外消旋硫醇的动力学分辨率。该方法的制备潜力通过以优异的收率和对映选择性合成药物前体对映体作为一个过程的副产品来举例说明，该过程还以S的选择性解析仲硫醇底物 = 226（即，在 51% 转化率下以 >95% ee产生的两种硫醇对映体）。在第二个实施例中，在温和条件下以合成有用的选择性拆分代表抗哮喘药物 ( R )-孟鲁司特的含有立体中心的核心的外消旋仲硫醇。

  DOI：

  10.1038/nchem.584