tert-butyl (2R,3R,E)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-3-(((1R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)pent-4-enoate | 1003609-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,E)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-3-(((1R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)pent-4-enoate
• CAS: 1003609-33-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: JRFOJTKEQDVTMS-QCAHOIPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,E)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-3-(((1R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)pent-4-enoate 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the EF-Ring of Ciguatoxin 3C Based on the [2,3]-Wittig Rearrangement and Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The EF-ring segment of ciguatoxin 3C, a causative toxin of ciguatera fish poisoning, was synthesized in three major steps: 1,4-addition for the C20O-C27 bond connection, chirality transferring anti selective [2,3]-Wittig rearrangement for the construction of the anti-2-hydroxyalkyl ether part, and ring-closing olefin metathesis for the F-ring formation.

  DOI：

  10.1021/ol702231j
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 、 tert-butyl (2R,3R,E)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-3-(((1R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the EF-Ring of Ciguatoxin 3C Based on the [2,3]-Wittig Rearrangement and Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The EF-ring segment of ciguatoxin 3C, a causative toxin of ciguatera fish poisoning, was synthesized in three major steps: 1,4-addition for the C20O-C27 bond connection, chirality transferring anti selective [2,3]-Wittig rearrangement for the construction of the anti-2-hydroxyalkyl ether part, and ring-closing olefin metathesis for the F-ring formation.

  DOI：

  10.1021/ol702231j