4"-O-Butanoylzeatin 9-β-D-ribofuranoside | 139254-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4"-O-Butanoylzeatin 9-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 4''-O-butanoylzeatin riboside；[(E)-4-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]-2-methylbut-2-enyl] butanoate
• CAS: 139254-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₆
• 分子量: 421.453
• InChiKey: RAFWRJAKGUWQQG-GJSSOFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯丁酸乙酯 、 玉米素核苷 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以33 mg的产率得到4"-O-Butanoylzeatin 9-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  植物致病假单胞菌产生的玉米素细胞分裂素的构效关系

  摘要：

  摘要 天然存在的新型细胞分裂素 1'-甲基玉米素 (1'MeZ) 及其 9-β-d-核糖苷 (1″MeZR) 和 2'-脱氧玉米素核苷 (2'deOZR)，以及它们通过化学或化学方法获得的衍生物。分析了酶促修饰在黄化黄瓜子叶中刺激叶绿素合成的能力。与显示出非常低的细胞分裂素活性的 2' deOZR 相比，与玉米素和玉米素核苷相比，1'MeZ 和 1"MeZR 分别显示出更高的叶绿素合成刺激效力。对于合成类似物，侧链碳骨架的任何修饰都证明会影响活性。特别是，1'MeZ 中反式双键的还原及其 9-β-d-核糖苷产生两种非对映异构二氢衍生物，这可能是由于新手性碳（侧链的 C-3）的立体化学而分别显示活性降低和完全丧失。1'MeZ 和 1”MeZR 的两种二氢衍生物的侧链 C-4 分别脱氧，产生两种非活性化合物。侧链羟基（C-4）的酰化以及核糖部分羟基的乙酰化对生物活性没有显着影响。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80055-6

文献信息

• Structure-activity relationships of zeatin cytokinins produced by plant pathogenicPseudomonades
  作者：Antonio Evidente、Tozo Fujii、Nicola S. Iacobellis、Sergio Riva、Angelo Sisto、Giuseppe Surico

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80055-6

  日期：——

  higher stimulating potency of chlorophyll synthesis when compared to zeatin and zeatin riboside, respectively. With regard to the synthetic analogues, any modification of the carbon skeleton of the side chain proved to influence the activity. In particular, the reduction of thetrans-double bond in 1′MeZ and its 9-β- d -riboside produces two diastereomeric dihydro derivatives, which show respectively a

  摘要 天然存在的新型细胞分裂素 1'-甲基玉米素 (1'MeZ) 及其 9-β-d-核糖苷 (1″MeZR) 和 2'-脱氧玉米素核苷 (2'deOZR)，以及它们通过化学或化学方法获得的衍生物。分析了酶促修饰在黄化黄瓜子叶中刺激叶绿素合成的能力。与显示出非常低的细胞分裂素活性的 2' deOZR 相比，与玉米素和玉米素核苷相比，1'MeZ 和 1"MeZR 分别显示出更高的叶绿素合成刺激效力。对于合成类似物，侧链碳骨架的任何修饰都证明会影响活性。特别是，1'MeZ 中反式双键的还原及其 9-β-d-核糖苷产生两种非对映异构二氢衍生物，这可能是由于新手性碳（侧链的 C-3）的立体化学而分别显示活性降低和完全丧失。1'MeZ 和 1”MeZR 的两种二氢衍生物的侧链 C-4 分别脱氧，产生两种非活性化合物。侧链羟基（C-4）的酰化以及核糖部分羟基的乙酰化对生物活性没有显着影响。