(Z)-(3α,5β,7α)-pregn-17(20)-ene-3,7-diol | 85198-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-(3α,5β,7α)-pregn-17(20)-ene-3,7-diol
• 英文别名: (Z)-3alpha,5beta,7alpha-pregn-17(20)-ene-3,7-diol；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 85198-67-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: AFTRCLXLHCZIQN-CPPLRMIASA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3α,5β,7α)-pregn-17(20)-ene-3,7-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 二丙基铝氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 3α,7α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  禽胆酸的实用化学合成

  摘要：

  据报道，从廉价的工业材料脱氢表雄酮 (DHEA) 中，通过 10 步合成了独特的 C16-羟基化胆汁酸天然产物鸟胆酸。该合成采用改进的四步顺序来构建已知的 3α,7α-二羟基-5β-androstan-17-one，并通过简单高效的烯对 D 环进行关键官能化来实际安装 C16α-OH该反应仅需 10 个步骤即可实现克级规模的禽胆酸制备，总产率为 16%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155045
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 oxone 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium tri-(tert-butoxy)aluminum hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (Z)-(3α,5β,7α)-pregn-17(20)-ene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  禽胆酸的实用化学合成

  摘要：

  据报道，从廉价的工业材料脱氢表雄酮 (DHEA) 中，通过 10 步合成了独特的 C16-羟基化胆汁酸天然产物鸟胆酸。该合成采用改进的四步顺序来构建已知的 3α,7α-二羟基-5β-androstan-17-one，并通过简单高效的烯对 D 环进行关键官能化来实际安装 C16α-OH该反应仅需 10 个步骤即可实现克级规模的禽胆酸制备，总产率为 16%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155045

文献信息

• Process and intermediates for the synthesis of Vitamin D.sub.3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04360470A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  The present disclosure is directed to a process for the synthesis of chenodeoxychloic acid, 25-hydroxycholesterol and 1.alpha.,25-dihydroxycholesterol from 17-keto steroids. A cholic acid side chain is stereospecifically introduced by reaction of the appropriate 17-keto steroid with ethyltriphenylphosphonium halides to produce the 17-ethylidene derivative which is allowed to react with acrylic acid esters or propiolic acid esters followed by hydrogenation.

  本公开涉及一种从17-酮类固醇合成烯二羟胆酸、25-羟基胆固醇和1.α.，25-二羟基胆固醇的过程。通过将适当的17-酮类固醇与乙基三苯基磷卤化物反应，立体特异地引入胆酸侧链，生成17-乙基亚烯衍生物，随后与丙烯酸酯或丙炔酸酯发生反应，然后进行氢化。
• Stereoselective Introduction of Steroid Side Chains. Synthesis of Chenodeoxycholic Acid
  作者：Peter M. Wovkulich、Andrew D. Batcho、Milan R. Uskokovi?

  DOI：10.1002/hlca.19840670229

  日期：1984.3.14

  A new short route to chenodeoxycholic acid has been developed. The synthesis is based on the stereoselective introduction of the steroidal side chain via an ene reaction of methyl acrylate and a (17Z)-ethylidene steroid prepared from androstenedione.

  已经开发了一种新的去鹅去氧胆酸的短途径。合成是基于通过丙烯酸甲酯和由雄烯二酮制备的（17Z）-亚乙基类固醇的烯类反应，甾类侧链的立体选择性引入。
• BATCHO, A. D.;USKOKOVIC, M. R.;WOVKULICH, M.
  作者：BATCHO, A. D.、USKOKOVIC, M. R.、WOVKULICH, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4360470A
  申请人：——

  公开号：US4360470A

  公开（公告）日：1982-11-23