1,4-diphenylene-4,4'-(methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 1266467-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-diphenylene-4,4'-(methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4,4’,4’’, 4’’’-(1,4-phenylenebis(methanetriyl))tetrakis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4',4'',4'''-(1,4-phenylenebis(methanetriyl))tetrakis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；di-4,4'-(phenylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；di-4,4'-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenylpyrazol-5-ol)
• CAS: 1266467-35-9
• 化学式: C₄₈H₄₂N₈O₄
• 分子量: 794.913
• InChiKey: OUGUAEUHROGMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  152.2
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,4-diphenylene-4,4'-(methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  盐酸胍催化4,4'-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)在水中的高效一锅假五组分合成

  摘要：

  摘要 本方法描述了一种通过肼的一锅伪五组分反应合成一些 4,4'-（芳基亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）衍生物的高效、环保和简单的方案。水合物/苯肼、乙酰乙酸乙酯和由盐酸胍催化的各种芳香醛。该缩合反应是在回流条件下在水中通过串联 Knoevenagel-Michael 反应进行的，以 82-92% 的产率得到标题化合物。原子经济、操作简单、易于处理、使用廉价的有机催化剂、短时间内产量高、清洁转化和环境友好是该新协议的一些重要特征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1643483

文献信息

• Guanine‐La complex supported onto SBA‐15: A novel efficient heterogeneous mesoporous nanocatalyst for one‐pot, multi‐component Tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization Reactions
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi、Masoud Mohammadi

  DOI：10.1002/aoc.5504

  日期：2020.4

  material was studied in one‐pot multi‐component tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization reactions in order to prepare a series of benzo [a] pyrano [2, 3‐c] phenazine and 4,4′‐(arylmethylene)‐bis‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ols) derivatives under green conditions. This catalyst exhibited highly recoverable and recyclable features in consecutive reaction runs. Besides, the products

  在这项工作中，我们提供了一种简单，环保且经济的方法，该方法可使用廉价且廉价的方法制备固定在高度稳定的介孔二氧化硅SBA-15（La-guanine @ SBA-15）上的新型镧（III）有机金属配合物。简单的方法和可用的材料。使用FT-IR，XRD，EDS，ICP，MAP，SEM，TGA和BET技术对这种介孔异质复合物进行了全面表征。为了制备一系列苯并[a]吡喃[2，3-c]吩嗪和4,4'，在单锅多组分串联Knoevenagel缩合反应-迈克尔加成反应中研究了这种介孔材料的催化活性。 -（芳基亚甲基）-双（（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物在绿色条件下。该催化剂在连续的反应运行中显示出高度可回收和可循环的特征。此外，以高产率和短反应时间获得产物。从这个意义上说，由市售材料简单制备催化剂，操作简单，催化活性高，反应时间短，产率高以及在提及的有机合成中使用绿色反应条件是该方案的最
• Zirconium@guanine@MCM‐41 nanoparticles: An efficient heterogeneous mesoporous nanocatalyst for one‐pot, multi‐component tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization Reactions
  作者：Mohsen Nikoorazm、Masoud Mohammadi、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/aoc.5704

  日期：2020.8

  phenazine] derivatives by one‐pot, four‐component domino reaction from the 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone, benzene‐1,2‐diamines, 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone and carbonyl compounds in PEG, at 100 °C and, also, Bis (pyrazolyl) methane derivatives using aldehydes and 3‐Methyl‐1‐phenyl‐5‐pyrazolone in ethanol under reflux condition. Results indicated that all products were synthesized in short reaction times

  用溶胶-凝胶法制备了结合了Zr（IV）的MCM-41支撑的纳米级鸟嘌呤，并通过FT-IR，拉曼，XRD，BET，TGA，EDX，ICP，AAS，X射线绘图，SEM和TEM技术进行了表征。为了制备一系列的苯并[a]苯并[6,7]色诺[2,3-c]吩嗪和螺[苯并[a]苯并[6]，该化合物被用作高效，化学选择性和绿色多相催化剂。由2-羟基-1,4-萘醌，苯1,2-二胺，2-羟基-1,4通过一锅，四组分多米诺反应合成7] chromeno [2,3-c]吩嗪]衍生物PEG中的萘醌和羰基化合物，在100°C下，以及乙醛和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉在乙醇中在回流条件下的Bis（吡唑基）甲烷衍生物。结果表明，所有产品的合成反应时间短，产率高，在78％至99％之间。Zr-鸟嘌呤-MCM-41可以循环使用四次，而不会显着降低其催化活性。此外，通过金属浸出，异质性测试，SEM和FT-IR技术证实了催化剂的稳定性。
• Ni-guanidine@MCM-41 NPs: a new catalyst for the synthesis of 4,4ʹ-(arylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols) and symmetric di-aryl sulfides
  作者：Hossein Filian、Arash Ghorbani-Choghamarani、Elham Tahanpesar

  DOI：10.1007/s13738-019-01727-x

  日期：2019.12

  In this work, the surface of mesoporous MCM-41 was modified with guanidine, and then, Nickel particles have become immobilized on its surface (Ni-guanidine@MCM-41NPs). This heterogeneous catalyst has been identified by various techniques including: low-angle X-ray diffraction, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, inductively coupled plasma, thermal gravimetric analysis and N2 adsorption–desorption measurement isotherms, and its catalytic application was studied in the synthesis of 4,4ʹ-(arylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives and symmetric di-aryl sulfides. The prepared organometallic complex could be isolated, post-reaction, by simple filtration for several consecutive cycles without a notable change in its catalytic activity.

  在这项工作中，介孔MCM-41的表面经过胍的改性，然后镍颗粒固定在其表面上（Ni-guanidine@MCM-41NPs）。该异相催化剂通过多种技术进行鉴定，包括低角度X射线衍射、扫描电子显微镜、能量衍射X射线光谱、感应耦合等离子体、热重分析和氮气吸附-脱附等温线，其催化应用被研究在4,4ʹ-(芳基亚甲基)-双-(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇)衍生物和对称二芳基硫化物的合成中。制备的有机金属复合物在反应后可以通过简单的过滤进行分离，经过几轮连续循环后，其催化活性没有显著变化。
• One-pot synthesis of 4,4ʹ-(arylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ols) catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid supported on nanoporous Na+-montmorillonite
  作者：Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi、Masoumeh Mazloumi、Masoumeh Makhsous、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.04.027

  日期：2015.8

  ylpropyl)-imidazolium hydrogen sulfate ionic liquid on nanoporous Na+-montmorillonite, was used as catalyst for the simple and efficient synthesis of 4,4ʹ-(arylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives via the one-pot condensation of phenyl hydrazine, ethyl acetoacetate and aldehydes. These reactions were performed at 80 °C under solvent free conditions with high yields in short

  通过将1-甲基-3-（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐离子液体固定在纳米孔Na +-蒙脱石上而获得的Na + -MMT- [pmim] HSO 4被用作催化剂以简单有效地合成4通过苯基肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅缩合反应得到4,4- （芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物。这些反应在无溶剂条件下于80°C进行，反应时间短，收率高。催化剂的低负载，简单的实验程序和使用廉价的催化剂是该程序的一些优点。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Synthesis of a new Ni complex supported on CoFe₂O₄ and its application as an efficient and green catalyst for the synthesis of bis(pyrazolyl)methane and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Taiebeh Tamoradi、Seyedeh Masoumeh Mousavi、Masoud Mohammadi

  DOI：10.1039/d0nj00223b

  日期：——

  examined in the synthesis of polyhydroquinoline and bis(pyrazolyl)methane derivatives in green conditions. It was observed that all the products were obtained during short reaction time and in good to excellent yields. Importantly, the catalyst was easily recovered and recycled by magnetic field for five successive times without noticeable decrease in its catalytic activity.

  对绿色化学的有效研究需要新的和适用的合成技术。在这方面，首次报道了绿色方法将亚氨基二乙酸-Ni络合物固定在CoFe 2 O 4磁性纳米颗粒的表面。获得的纳米复合材料通过化学和物理技术，例如傅立叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线分析（EDX），电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES），扫描电子显微镜（SEM），X射线映射和热重分析（TGA）技术。此外，在绿色条件下，在合成聚氢喹啉和双（吡唑基）甲烷衍生物时，检查了所制备的纳米复合材料的催化活性。观察到所有的产物都是在短的反应时间内得到的，并且产率高到优异。重要的是，该催化剂易于连续连续五次被磁场回收和再循环，而其催化活性没有明显降低。