Sophocarpidin (Sophocarpin N-oxid) | 26904-64-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: Sophocarpidin (Sophocarpin N-oxid)
• 英文别名: 1-oxy-13,14-didehydro-matridin-15-one；1H,5H,10H-Dipyrido[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]naphthyridin-10-one, 2,3,6,7,7a,8,13,13a,13b,13c-decahydro-, 4-oxide, (13aR)-；(2R)-13-oxido-7-aza-13-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-4-en-6-one
• CAS: 26904-64-3；64838-17-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: QMGGMESMCJCABO-HVOONDTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

氧化槐果碱简介

氧化槐果碱是从豆根槐属植物苦参（Sophora flavescens Ait）或豆科植物苦豆子（Sophora subprOStrata chrnet T.Chen）中分离出来的生物碱，是中草药的主要有效成分。它是一种白色或类白色结晶性粉末，无臭、味苦。

氧化槐果碱具有多种作用，如升高白细胞数、加强机体免疫力，并对抗痢疾杆菌、皮肤真菌、阿米巴原虫和滴虫等感染有抑制作用；还具有利尿、平喘、催眠、抗心律失常等多种功效。内服可用于治疗急性菌痢、扁桃体炎、乳腺炎、盆腔炎、淋巴结炎、支气管炎、喘息、心律失常、白细胞低下等症状，同时对牛皮癣和失眠也有一定的疗效。

制备方法

一种从狼牙刺花中提取氧化槐果碱的方法包括以下步骤：

1. 预处理：称取香菇，按照料液比1g:30mL加入水中，在40-50℃加热40-60分钟，冷却后过滤。回收利用香菇；将狼牙刺花和得到的香菇滤液按料液比1:8混合，在3-6℃下浸泡2小时，每隔20分钟翻动搅拌一次，过滤后得到预处理过的狼牙刺花。

2. 提取：取步骤（1）中预处理过的狼牙刺花，按照料液比1g:8mL加入至少含有一种有机溶剂的溶液，浸泡72小时。过滤后收集滤液和滤渣，滤渣按上述比例继续浸泡48小时，再过滤收集滤液。合并两次得到的滤液，并通过旋转蒸发仪减压浓缩得到氧化槐果碱粗提物浸膏。

3. 提取：将步骤（1）中预处理过的狼牙刺花按照料液比1g:8mL加入至少含有一种有机溶剂的溶液，浸泡72小时。过滤后收集滤液和滤渣，滤渣按上述比例继续浸泡48小时，再过滤收集滤液，并通过真空浓缩得到氧化槐果碱粗提物浸膏。

将步骤（2）中两次得到的氧化槐果碱粗提物浸膏合并备用。

3. 水沉除杂：向步骤（2）最终得到的氧化槐果碱粗提物浸膏中加入3-5倍质量的水，用氨水调节pH至11，室温下静置48小时后过滤，收集滤液。

4. 纯化分离：将步骤（3）中的滤液经过真空浓缩得到浓缩膏、浓缩膏真空干燥后采用甲醇和二氯甲烷为洗脱液进行硅胶柱分离。加入乙醚进行结晶分离，再用丙酮重结晶后进行干燥，即得到氧化槐果碱纯品。

生物活性

Oxysophocarpine 对中枢神经系统和周围神经系统具有神经保护作用及抗伤害感受性。此外，它还抑制口腔鳞状细胞癌（OSCC）的生长与转移。

体外研究

• Oxysophocarpine (5 μM) 可以在体外抑制 SCC-9 和 SCC-15 口腔鳞状细胞癌（OSCC）细胞的增殖并减少其迁移和侵袭能力。

化学性质

Oxysophocarpine 水、甲醇、乙醇、氯仿、苯中难溶，易溶于丙酮。

用途

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 药理药效：升高白细胞数，加强机体免疫力，并对抗痢疾杆菌、皮肤真菌、阿米巴原虫和滴虫感染。还具有利尿、平喘、催眠及抗心律失常等多种作用。