ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1388133-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-6-ethylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1388133-88-7
• 化学式: C₃₁H₂₉ClO₉S
• 分子量: 613.085
• InChiKey: XMUZHFCCSQIAAS-YOLPVHPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到ethyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成三糖，五糖和七糖，在还原和非还原端用正交的N保护的氨基残基官能化

  摘要：

  描述了意欲作为交联衍生物的衍生自乳糖和甘露糖的四种双官能化的正交N-保护的寡糖的合成。非还原端的氨基糖被N -Boc保护的甘氨酸部分衍生化，并进一步连接至甘露糖（1→6）二糖或（1→3）乳糖单元（1、2或3），得到三糖，五糖或七糖。所有合成的寡糖在还原端均具有N-苄氧基羰基-氨基乙基残基。正交N -Boc / N-Cbz保护基图案可实现进一步的共轭/衍生化，并产生亲水性交联分子。发现最终合成步骤的顺序对于避免酰基迁移至关重要。已经应用合适的酰胺偶联方案以将N -Boc保护的甘氨酸部分引入醇溶剂中。合成的低聚糖将提供一个模型系统来研究长度，结构和柔韧性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.118
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 三苯基氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成三糖，五糖和七糖，在还原和非还原端用正交的N保护的氨基残基官能化

  摘要：

  描述了意欲作为交联衍生物的衍生自乳糖和甘露糖的四种双官能化的正交N-保护的寡糖的合成。非还原端的氨基糖被N -Boc保护的甘氨酸部分衍生化，并进一步连接至甘露糖（1→6）二糖或（1→3）乳糖单元（1、2或3），得到三糖，五糖或七糖。所有合成的寡糖在还原端均具有N-苄氧基羰基-氨基乙基残基。正交N -Boc / N-Cbz保护基图案可实现进一步的共轭/衍生化，并产生亲水性交联分子。发现最终合成步骤的顺序对于避免酰基迁移至关重要。已经应用合适的酰胺偶联方案以将N -Boc保护的甘氨酸部分引入醇溶剂中。合成的低聚糖将提供一个模型系统来研究长度，结构和柔韧性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.118

文献信息

• Expedient Synthesis of the Pentasaccharide Repeating Unit of the Polysaccharide O-Antigen of <i>Escherichia coli</i> O11
  作者：Anshupriya Si、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/open.201500129

  日期：2016.2

  A convergent [3+2] block synthetic strategy was developed for the synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the cell wall O‐antigen of Escherichia coli O11 strain in excellent yield in a minimum number of steps. Several suitably functionalized thioglycoside derivatives were used as glycosyl donors during the synthesis of the target compound. A thioglycoside was the glycosyl donor used to couple

  已开发出收敛的[3 + 2]块合成策略，以最少的步骤以极高的产率合成了大肠杆菌O11菌株细胞壁O-抗原的五糖重复单元。在目标化合物的合成过程中，将几种适当官能化的硫代糖苷衍生物用作糖基供体。硫代糖苷是利用其反应性谱的差异以高度立体选择性的方式与另一种硫代糖苷衍生物偶合的糖基供体。的组合Ñ碘琥珀酰亚胺（NIS）和支承在硅胶上的高氯酸（的HClO 4 -SiO 2）被用作所有立体选择性糖基化反应亲硫的糖基化活化剂体系。盐酸4 -SiO 2用作用户友好的固体酸催化剂。在所有糖基化步骤中收率都很高，立体选择性很高。可以将合成的五糖与适当的蛋白质偶联，以提供用于免疫化学研究的糖缀合物衍生物。