1,4-dimethyl-5-<3-<<(o-bromophenyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene | 130350-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5-<3-<<(o-bromophenyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: (2-bromophenyl)-[3-[2,5-dimethyl-1-(4-methylpent-3-enyl)cyclopenta-2,4-dien-1-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 130350-85-5
• 化学式: C₂₄H₃₅BrOSi
• 分子量: 447.531
• InChiKey: UTQFVQVPMZHTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5-<3-<<(o-bromophenyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene 在 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3aS,5aR,6S,8aR)-6-Isopropyl-3a,5a-dimethyl-1,2,5a,6,7,8-hexahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1,4-dimethyl-5-<3-<<(o-bromophenyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033

文献信息

• SCHWARTZ, C. ERIC;CURRAN, DENNIS P., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9272-9284
  作者：SCHWARTZ, C. ERIC、CURRAN, DENNIS P.

  DOI：——

  日期：——