1-ethynyl-9-methyl-1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene | 182758-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-9-methyl-1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-methyl[60]fullerene
• CAS: 182758-93-6
• 化学式: C₆₃H₄
• 分子量: 760.725
• InChiKey: QMGXGYSTLKGDQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.95
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II)-5-(4-butadiynylphenyl)-10,15,20-tris[3,5-di(tert-butyl)phenyl]porphine 、 1-ethynyl-9-methyl-1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚乙炔连接的锌-卟啉-[60]富勒烯分子线中的能量和电子转移。

  摘要：

  描述了一系列炔烃连接的锌-卟啉-[60]富勒烯二联体的合成以及电化学和光物理研究。这些二元组代表一类新的完全共轭的供体-受体系统。通过亲核加成反应合成炔基-富勒烯合成子，然后与一系列具有1-3个炔基的炔基四芳基锌-卟啉氧化偶联。循环和差分脉冲伏安法研究证实，卟啉和富勒烯是电子偶联的，并且电子相互作用的程度随着炔烃桥长度的增加而降低。在甲苯中，发生了从激发的锌-卟啉单重态到富勒烯部分的能量转移，从而提供了大于90％的富勒烯三重态量子产率。这些二单元组在四氢呋喃（THF）和苄腈（PhCN）中显示出非常快速的光诱导电子转移，这与正常的Marcus行为是一致的。在THF中相对于PhCN而言，电荷重组的速度较慢，这清楚地表明，在Marcus反向区域中发生了电荷重组事件。较小的0.06 +/- 0.005 A（-1）衰减因子（β）证明三键是锌-卟啉-炔烃-富勒烯分子线中电子相互作用的有效介质。

  DOI：

  10.1002/chem.200401348
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)ethynyl-2-methyl[60]fullerene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1-ethynyl-9-methyl-1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  合成和卟啉-富勒烯分子导线的荧光性质†

  摘要：

  描述了丁二炔连接的卟啉-C 60二聚体（ZnP-C 60）6的合成和光物理研究。这是第一个卟啉– [60]富勒烯二联体，其中两个发色团通过“分子线”共轭连接。相对于卟啉前体5，二元化合物6的紫外-可见吸收光谱略有红移，卟啉前体5的荧光几乎全部被所连接的C 60猝灭。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.799

文献信息

• Optical Stability of Axially Chiral Push-Pull-Substituted Buta-1,3-dienes: Effect of a Single Methyl Group on the C60 Surface
  作者：Michio Yamada、Pablo Rivera-Fuentes、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.200906853

  日期：2010.5.3

  A new spin on C60: Axially chiral, push–pull buta‐1,3‐diene chromophores conjugated to vicinally methylated fullerenes (see picture) have high barriers of rotation about their chiral axes. These high barriers allowed their optical resolution and the determination of the absolute configuration by comparison of experimental and calculated circular dichroism spectra. The methyl group is rigidly fixed

  在C 60上的新变化：与手性甲基化富勒烯缀合的轴向手性推挽式丁1，3-二烯生色团（参见图片）在其手性轴上具有很高的旋转障碍。通过比较实验和计算的圆二色性光谱，这些高壁垒允许其光学分辨率和确定绝对构型。甲基被牢固地固定在碳球的表面上，并构成了较高的旋转势垒。
• Energy and Electron Transfer in β-Alkynyl-Linked Porphyrin−[60]Fullerene Dyads
  作者：Sean A. Vail、David I. Schuster、Dirk M. Guldi、Marja Isosomppi、Nikolai Tkachenko、Helge Lemmetyinen、Amit Palkar、Luis Echegoyen、Xihua Chen、John Z. H. Zhang

  DOI：10.1021/jp061844t

  日期：2006.7.1

  Three porphyrin-fullerene dyads, in which a diyne bridge links C(60) with a beta-position on a tetraarylporphyrin, have been synthesized. The free-base dyad was prepared, as well as the corresponding Zn(II) and Ni(II) materials. These represent the first examples of a new class of conjugatively linked electron donor-acceptor systems in which pi-conjugation extends from the porphyrin ring system directly

  合成了三个卟啉-富勒烯二联体，其中二炔桥连接C（60）与四芳基卟啉上的β位置。制备了游离碱二重体以及相应的Zn（II）和Ni（II）材料。这些代表了新一类共轭连接的电子供体-受体系统的第一个例子，其中π-共轭从卟啉环系统直接延伸到富勒烯表面。使用荧光和瞬态吸收技术，在飞秒，皮秒和纳秒的时间尺度上，对这些二重化合物进行光激发后发生的过程进行了检查。与参考四苯基卟啉（ZnTPP，NiTPP和H（2）TPP）的单线态激发态衰减相关的光动力学形成鲜明对比的是，二炔连接的二元组经历了超快的（< 10 ps）在甲苯，四氢呋喃（THF）和苄腈（PhCN）中的单线态激发态失活。ZnP-C（60）二元体的瞬态吸收技术清楚地表明，在甲苯中最终产生C（60）三重激发态的分子内能量转移（EnT）是主要的单重态衰减机理，而分子内电子转移（ET）在THF中占主导地位和PhCN给出ZnP（* +）/ C（60）（*-）