methyl 5-iodo-1-methoxyindole-3-carboxylate | 330195-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-iodo-1-methoxyindole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-iodo-1-methoxy-indole-3-carboxylate
• CAS: 330195-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₃
• 分子量: 331.11
• InChiKey: ZMCOEPWDWOGZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-iodo-1-methoxyindole-3-carboxylate 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到5-iodo-1-methoxyindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Koji; Kanbayashi, Yukiko; Tomioka, Saori, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 9, p. 1627 - 1634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl 5-iodo-1-methoxyindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Wasabi Phytoalexin (Methyl 1-Methoxyindole-3-carboxylate) and Its 5-Iodo Derivative, and Their Nucleophilic Substitution Reactions

  摘要：

  A simple synthetic method for methyl 1-methoxyindole-3-carboxylate, a phytoalexin isolated from Wasabia japonica, syn. Eutrema wasabi, and its 5-iodo derivative is reported. They underwent nucleophilic substitution reactions selectively at the 2-position.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)12