(2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine | 142925-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-butyl-5-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine；benzyl (2S,5S)-2-butyl-5-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 142925-66-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: MGEQLDWTJSDPML-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.75h， 生成 (3S,5R,8aS)-3-butyl-5-methylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-butyl-5-hydroxymethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 (COCl₂)2 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 (2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-hydroxybutyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (+)-Indolizidine 195B

  摘要：

  An asymmetric synthesis of (+)-indolizidine 195B (1) starting from the known pyrrolidino alcohol (2) available from L-norleucine has been achieved.

  DOI：

  10.3987/com-93-6511

文献信息

• General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00045a034

  日期：1992.9
• An Asymmetric Synthesis of (+)-Indolizidine 195B
  作者：Hiroki Takahata、Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-93-6511

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-indolizidine 195B (1) starting from the known pyrrolidino alcohol (2) available from L-norleucine has been achieved.