5-(4-chlorophenyl)-3-dimethylamino-1H-pyrazol | 30301-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-dimethylamino-1H-pyrazol
• 英文别名: [5-(4-chloro-phenyl)-1(2)H-pyrazol-3-yl]-dimethyl-amine；5-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 30301-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• 分子量: 221.689
• InChiKey: HTUITUDLJHBOHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chlorphenyl)-3,3,3-tris(dimethylamino)-1-propin 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以45%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-dimethylamino-1H-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide，LXV [1]。Kondensationsreaktionen von 脒，胍，肼和肼衍生物 mit Orthoamiden von Alkincarbonsäuren / Orthoamides，LXV [1]。脒、胍、肼和肼衍生物与炔羧酸的邻酰胺的缩合反应

  摘要：

  邻酰胺衍生物4与脒10和胍11反应得到4-二甲氨基嘧啶12。3-二甲氨基-吡唑13a-c可以由邻酰胺4和肼制备。通过晶体结构分析确定其组成的肼衍生物14在将肼逐滴加入4d的THF中的沸腾溶液中时以低收率获得。甲基-和苯肼与邻酰胺4a、c反应产生异构吡唑19和20的混合物。4c与酰基肼21a-e反应得到吡唑13b。根据该方案，吡唑 26 是在 4a 和乙酰酰肼的反应中产生的，而 4a 与芳族酸酰肼 21c-e 反应得到缩合产物，可能是脒腙28。4，5-二氮杂-辛四烯衍生物30由4c与对甲苯磺酰肼反应产生。烯酮胺 34a-c 是原酰胺 4b-d 与 4,4-二甲基氨基硫脲 34 反应的产物，加热环化得到高熔点吡唑硫酮 35a-c。根据 35c 的晶体结构分析，该化合物具有两性离子特性，并通过固态氢桥缔合。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0804