2-bromo-6,6-dimethyl-1-cyclohexene | 151503-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-6,6-dimethyl-1-cyclohexene
• CAS: 151503-42-3
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: MZUVGSNURXYWGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6,6-dimethyl-1-cyclohexene 在 正丁基锂 、 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2E,4E-5-(2-bromo-6,6-dimethyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  5-甲基对细菌视紫红质的影响

  摘要：

  从4，4-二甲基-2-环己烯酮经2-溴-6，6-二甲基-1-环己烯甲醛开始，以6％的产率制备全-E -5-溴-5-脱甲基视黄醛。制备中间体的关键步骤是2,3 Wittig重排。5-溴-5-脱甲基细菌视紫红质很容易由全E -5-溴-5-脱甲基视黄醛和bO形成。由于溴取代基具有与5-甲基相同的空间要求，因此可以研究电子因素对细菌视紫红质特性的影响。我们得出的结论是，bR中的5-甲基对质子泵作用和视蛋白移位的贡献是由于其供电子性质。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120505
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,4-dimethyl-2-cyclohexenol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-bromo-6,6-dimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  5-甲基对细菌视紫红质的影响

  摘要：

  从4，4-二甲基-2-环己烯酮经2-溴-6，6-二甲基-1-环己烯甲醛开始，以6％的产率制备全-E -5-溴-5-脱甲基视黄醛。制备中间体的关键步骤是2,3 Wittig重排。5-溴-5-脱甲基细菌视紫红质很容易由全E -5-溴-5-脱甲基视黄醛和bO形成。由于溴取代基具有与5-甲基相同的空间要求，因此可以研究电子因素对细菌视紫红质特性的影响。我们得出的结论是，bR中的5-甲基对质子泵作用和视蛋白移位的贡献是由于其供电子性质。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120505