(E)-2-(3-Oxo-cyclopentyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 183115-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-(3-Oxo-cyclopentyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 183115-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LZSBGHZVIZRFLQ-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-Oxo-cyclopentyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS*,7aS*)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1-oxo-1H-indene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内1,6-共轭加成法构建氢化茚骨架：（±）-冠糖酸的全合成

  摘要：

  在某些基本条件下，通过分子内1、6-共轭物的添加，已经获得了一种新的构造氢化茚骨架的方法。通过醛醇缩合从酯8和丙烯醛衍生物（6a-6d）合成前体α，β，γ，δ-不饱和酯（11a-11d）。该方法学应用于（±）-coronafacic acid及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01457-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(1,4-Dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-3-hydroxy-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-Oxo-cyclopentyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿糖酸类似物的合成及马铃薯块茎诱导活性。

  摘要：

  Coronafacic acid（1）是Coronatine的酸性成分，已经从丁香假单胞菌的几种病原中分离出来。通过分子内的1,6-缀合物加成作为关键步骤，完成了C1的C6-非-和C6-烷基取代的类似物的合成。在它们中，有1个和4个C6-烷基取代的类似物表现出诱导马铃薯块茎的活性，但C6-未取代的类似物则没有。揭示出一定长度的C 6-烷基对于展现活性是必需的。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.681