2-iodophenyl 2-methoxybenzyl ether | 888501-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-iodophenyl 2-methoxybenzyl ether
• 英文别名: 1-iodo-2-(2-methoxybenzyloxy)benzene；1-Iodo-2-[(2-methoxyphenyl)methoxy]benzene
• CAS: 888501-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• mdl: MFCD16211758
• 分子量: 340.161
• InChiKey: FUORPIJZNOCWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl 2-methoxybenzyl ether 、 2-呋喃甲基乙酯 在 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到3-(2-furyl)-2-(2-methoxyphenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-取代的苯并[合成新b ]呋喃选自苄基2-卤代苯基醚†

  摘要：

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo060271d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 2-甲氧基氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2-iodophenyl 2-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-取代的苯并[合成新b ]呋喃选自苄基2-卤代苯基醚†

  摘要：

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo060271d

文献信息

• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Aryl–aryl cross-coupling reactions without reagents or catalysts: photocyclization of <i>ortho</i>-iodoaryl ethers and related compounds <i>via</i> triplet aryl cation intermediates
  作者：Wei Sun、Luke Wilding-Steele、Richard C. D. Brown、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d3cc03271j

  日期：——

  Cyclisations of benzyl ortho-iodoaryl ethers to benzo[c]chromenes can be effected without reagents or catalysts by irradiation with UVC under flow. Reactions proceed via triplet aryl cation generation, 5-exo and 3-exo-cyclisations, and rearomatisation. They have wide scope, are easy to effect and extend to a myriad of related ring systems.

  苄基邻碘芳基醚环化成苯并[ c ]色烯可以在没有试剂或催化剂的情况下通过在流动下用UVC照射来实现。反应通过三线态芳基阳离子生成、5-外型和3-外型环化以及重新芳构化进行。它们的范围很广，很容易实现并扩展到无数相关的环系统。