(1R,5R)-2-Bromomethyl-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 105996-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,5R)-2-Bromomethyl-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 105996-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: PBVKDQRKUKIUPP-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 sodium methylate 、 三丁基(碘甲基)锡烷 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 184.03h， 生成 (1R,5R)-2-Bromomethyl-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （1s，5r）-卡拉汉娜醚和（1s，5r）-卡拉汉娜内酯的合成，这是独特的单萜类化合物的光学活性形式

  摘要：

  （1S，5R）-（-）-Karahana醚（8,8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷）和（1S，5R）-（-）-卡拉汉纳内酯（8由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成了1，8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1] octan-7-酮。天然卡拉汉纳内酯显示出几乎是外消旋的（约1.3％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91348-1