1-oleoyl-3-chloro-sn-glycerol | 934247-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-oleoyl-3-chloro-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-3-chloro-2-hydroxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 934247-06-0
• 化学式: C₂₁H₃₉ClO₃
• 分子量: 374.992
• InChiKey: GQUYTVRTHVOZHT-QJRAZLAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oleoyl-3-chloro-sn-glycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1,2-二油酰基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  一种磷脂酸的制备工艺

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种磷脂酸的制备方法。本发明提供的磷脂酸的制备方法，包括以下步骤：(R)‑3‑氯‑1,2‑丙二醇与第一酰基化试剂进行第一酰基化反应，得到(R)‑3‑氯‑2‑羟基脂肪酸酯；再将其进行第二酰基化反应，得到(R)‑3‑氯‑1,2‑脂肪酸二酯；进而与苯甲醇发生取代反应后脱去苄基，最后进行磷酸酯化反应即可制备纯度≥98％的磷脂酸。本发明的工艺简洁，条件温和，适合工业化制备。

  公开号：

  CN115010749A
• 作为产物：
  描述：

  1-oleoyl-2-trifluoroacetyl-3-chloro-sn-glycerol 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到1-oleoyl-3-chloro-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油衍生物的环氧乙烷系统的区域选择性和立体特异性卤代甲硅烷基化裂解作为 C2-O-功能化 C3-邻位卤代醇的有效策略

  摘要：

  缩水甘油酯和醚在吡啶存在下用三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX、X = Cl、Br 或 I）处理环氧乙烷环发生区域选择性和立体特异性打开，生成相应的 C2-O-三甲基甲硅烷基-3(1)-高产率的 halo-sn-甘油。在卤化物阴离子（例如 Bu4NX；X = Cl、Br 或 I）存在下，使用三氟乙酸酐 (TFAA) 在此类 C3 合成子的三甲基甲硅烷氧基系统上进行三氟乙酰化，然后去除三氟乙酰瞬态保护，提供近乎定量的访问到相应的邻位卤代烷醇。或者，C2-O-酰化邻位卤代醇可以以高度化学/区域特异性的方式通过三甲基甲硅烷基保护基团直接转化为短链或长链酯官能团，通过三组分试剂获得：吡啶-羧酸-TFAA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800112