1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene | 1316316-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(4-phenylbut-1-enyl)benzene
• CAS: 1316316-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: MPTMBNROBCGECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88 %的产率得到1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过 Re2O7/HReO4 介导的分子内氢芳基化合成 1-芳基四氢化萘

  摘要：

  在这里，我们描述了由 Re 2 O 7 /HReO 4介导的高效分子内加氢芳基化。不同电子特性的苯乙烯衍生物已被激活，以实现具有挑战性的分子内加氢芳基化，从而轻松获得各种取代的 1-芳基四氢化萘结构。该方法具有反应条件温和、底物范围广、化学收率高、原子经济性100%等特点。iso CA-4 类似物的有效全合成例证了该方法的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00639
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的膦酰基自由基反应，用于膦酰基化的四氢萘的立体选择性合成。

  摘要：

  二苯基膦酰基与5-芳基-2-戊烯酸酯或β-苯基乙烯苯乙烯的反应通过级联反应序列生成反式取代的四氢萘。

  DOI：

  10.1039/c1cc12343b

文献信息

• Remote sp3 C–H Amination of Alkenes with Nitroarenes
  作者：Jichao Xiao、Yuli He、Feng Ye、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.04.008

  日期：2018.7

  Direct installation of a functional group at remote, unfunctionalized sites in an alkyl chain is a synthetically valuable but rarely reported process. The remote relay hydroarylamination of distal and proximal olefins, and of olefin isomeric mixtures, has been achieved through NiH-catalyzed alkene isomerization and sequential reductive hydroarylamination with nitroarenes. This provides an attractive

  将官能团直接安装在烷基链中偏远未官能化的位置上是具有合成价值的，但鲜有报道。远端和近端烯烃以及烯烃异构体混合物的远程中继加氢芳基化已通过NiH催化的烯烃异构化和与硝基芳烃的顺序还原加氢芳基化实现。这为将远端的芳基氨基直接安装在烷基链中提供了一种有吸引力的方法。从简单的烯烃和硝基（杂）芳烃到增值芳胺的单步转化是胺合成以及sp 3 C–H键的远程活化的一种实用策略。烯烃异构体混合物的区域会聚芳基化进一步支持了这种转化的价值。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。
• A one-pot stereoselective synthesis of trans-1-aryl-2-aminotetralins from 2-arylethyl styrenes
  作者：Saumen Hajra、Biswajit Maji、Debarshi Sinha、Sukanta Bar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.056

  日期：2008.6

  An efficient stereoselective synthesis of trans-1-aryl-2-aminotetralins has been achieved via Cu(OTf)(2) catalyzed one-pot aziridination and regioselective intramolecular arylation of in situ generated aziridines from 2-arylethyl styrenes and PhINSO(2)(4-NO(2)C(6)H(4)) [PhINNs]. Reaction of a mixture of E/Z-styrenes (<= 85:15) provided trans-N-protected-1-aryl-2-aminotetralins with high diastereoselectivity (dr > 95:5), which are important synthons for many artificial pharmaceuticals. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Catalytic and Enantioselective Synthesis of<i>trans-</i>2-Amino-1- aryltetralins
  作者：Saumen Hajra、Biswajit Maji、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/adsc.200800603

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageThe bis‐oxazoline‐copper complex‐catalyzed aziridination of alkenes followed by an intramolecular Friedel–Crafts alkylation of the tethered andin situgenerated aziridine provides a one‐pot, general and efficient method for the synthesis oftrans‐2‐amino‐1‐aryltetralins from a mixture of 2‐ arylethylstyrenes (E/Z≤85:15) with excellent dia‐ stereo‐ (dr>99:1) and enantioselectivities (up to 92%ee).