7-benzoyl-5-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine | 135106-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-benzoyl-5-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
• 英文别名: [3-methyl-2-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 135106-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: ZHECVLABUTYIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-烯-1-酮 、 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以12%的产率得到7-benzoyl-5-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-(trifluoromethyl)pyrroles via the cycloaddition of munchnones to electron-deficient trifluoromethylated olefins

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition of munchnones (1,3-oxazolium 5-olates) to beta-chloro-beta-(trifluoromethyl)vinyl phenyl ketone (1) and butyl beta-chloro-gamma,gamma,gamma-trifluorocrotonate (2) gave (trifluoromethyl)pyrroles. The monocyclic munchnones 3a-c yielded the beta-(trifluoromethyl)pyrroles 7a-c and 8a-c regiospecifically. The bicyclic and tricyclic munchnones 9a,b and 16a,b reacted with 1 and 2 to give mixtures of regioisomeric fused-ring trifluoromethylated pyrroles. In all instances, the unsaturated phenone 1 was more reactive than the crotonate 2. The cycloaddition of munchnones to the former occurred with a higher degree of regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00018a011