[(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methyl]malononitrile | 129487-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methyl]malononitrile
• CAS: 129487-23-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O
• 分子量: 328.373
• InChiKey: PMIYXXSZPJJGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methyl]malononitrile 在 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-（5-羟基-3-甲基吡唑-4-基）-3-芳基丙腈的电催化环化：“一锅”简单，快速，高效的取代螺环丙基吡唑酮的方法

  摘要：

  在存在溴化钠作为介体的情况下，在未分裂的细胞中，在酒精中电解3-（5-羟基-3-甲基吡唑-4-基）-3-芳基丙腈可快速有效地环化，并在60年代形成取代的螺环丙基吡唑并酮–90％的物质收率。快速（35分钟）的电催化反应在中性和温和条件下平稳进行。级联环化反应中电催化的含义是一种医学上有用的螺环丙基吡唑并酮的有效方法，并且从“绿色化学”和面向多样性的大规模过程的角度出发是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2015.03.015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 四氯化硅 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methyl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  TCS/ZnCl2 as a controlled reagent for the Michael addition and heterocyclic cyclization based on the phenyl pyrazolone scaffold with docking validation as a Covid-19 protease inhibitor

  摘要：

  TCS/ZnCl2 is presented as a new catalyst for achieving the Michael addition adduct 5a-g by the reaction of phenyl pyrazolone 4 as the Michael donor and arylidene derivatives 3a-g as the Michael acceptor. The one-pot multi-component reaction of the same fragments' scaffolds as aldehydes 1a-g, malononitrile (2), and phenyl pyrazolone 4 with the same catalyst gives pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives 6a-g as final products. The prepared compounds undergo docking validation as COVID-19 protease inhibitors and are compared with hydroxychloroquine as a reference drug. KEY WORDS: Pyranopyrazole, multi-component reactions, TCS/ZnCl2 catalyst, COVID-19, the energy score, hydroxychloroquine Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2024, 38(4), 1119-1127.                                                       DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v38i4.24                                                      

  DOI：

  10.4314/bcse.v38i4.24

文献信息

• Sodium acetate catalyzed tandem Knoevenagel–Michael multicomponent reaction of aldehydes, 2-pyrazolin-5-ones, and cyano-functionalized C–H acids: Facile and efficient way to 3-(5-hydroxypyrazol-4-yl)-3-aryl-propionitriles
  作者：Michail N. Elinson、Ruslan F. Nasybullin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.003

  日期：2013.9

  Abstract Sodium acetate catalyzed multicomponent reaction of aryl aldehydes, 2-pyrazolin-5-ones, and malononitrile or alkyl cyanoacetates in alcohols results in the formation of substituted 3-(5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl)-3-arylpropionitriles in 80–99% yields. The developed efficient catalytic approach to the substituted 3-(5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl)-3-arylpropionitriles – the promising compounds

  摘要 乙酸钠催化芳基醛、2-吡唑啉-5-酮和丙二腈或氰基乙酸烷基酯在醇中的多组分反应导致形成取代的 3-(5-羟基-3-甲基吡唑-4-基)-3-芳基丙腈80-99% 的产率。取代 3-(5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl)-3-arylpropionitriles 的开发有效催化方法 - 用于人类心血管疾病治疗和不同生物医学应用的有前途的化合物 - 从面向多样性的角度来看是有益的大规模工艺，代表了多组分反应策略的简便、高效和环境友好的合成概念。
• Highly efficient one-pot cascade cyclization of 3-(5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl)-3-arylpropionitriles into spirocyclopropyl pyrazolones
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Alexander D. Korshunov、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.01.008

  日期：2016.1

  Bromine-assisted one-pot cascade cyclization of 3-(5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl)-3-arylpropionitriles affords medicinally relevant spirocyclopropyl pyrazolones in 60-97% yields.
• MARTIN-LEON, NAZARIO;QUINTEIRO, MARGARITA;SEOANE, CARLOS;SOTO, JOSE L., J. CHEM. RES. (S) ,(1990) N, C. 156-157
  作者：MARTIN-LEON, NAZARIO、QUINTEIRO, MARGARITA、SEOANE, CARLOS、SOTO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——