(2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetonitrile | 182298-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 182298-47-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: OJMYOOIIIFMBLB-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetonitrile 生成 (2S)-2-amino-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  HERRANZ, ROSARIO;CONDE, SANTIAGO;FERNANDEZ-RESA, PIEDAD;ARRIBAS, ENRIQUE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 649-655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 MMPP 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲醛二烷基hydr向糖醛的立体定向加成。氰醇和α-羟基醛的合成

  摘要：

  甲醛二烷基hydr可平稳地添加到糖醛中，而无需促进剂或催化剂。以高收率和高立体选择性获得的α-羟基二烷基hydr，已通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）处理成功地转化为氰醇，并通过臭氧分解或HCl介导的水解成功转化为O保护的α-羟基醛。在二烷基hydr基团的裂解中未观察到外消旋化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01226-9

文献信息

• On the selectivity of oxynitrilases towards α-oxygenated aldehydes
  作者：Paola Bianchi、Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli、Antonina Zabelinskaja-Mackova、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00054-0

  日期：2001.3

  Different α-alkoxy and α,β-di-alkoxy substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of the oxynitrilases from almond (PaHNL) or from Hevea brasiliensis (HbHNL), in order to explore the possibility of using these enzymes for the preparation of complex cyanohydrins. The selectivity of both enzymes towards these compounds was found to be largely dependent on the substitutents, being

  不同α -烷氧基和α，β二-烷氧基取代的醛已经被提交到醇腈的从杏仁催化作用（PaHNL）或者从巴西橡胶树（HbHNL），为了探索使用这些酶制剂的可能性复杂的氰醇。发现两种酶对这些化合物的选择性在很大程度上取决于取代基，因为醛带有在空间上更需要的苯基取代基的醛较低。违背化学添加HCN，它总是与用于形成的轻微偏爱发生的反非对映体，所述酶cyanuration存在与面部偏好，硅或再根据所使用的生物催化剂，得到氰醇的混合物，取决于起始的对映异构醛，该混合物可以富含顺式非对映异构体。