tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1263676-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1263676-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: CVQCVAKXHKGFGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  432.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (1S*,5R*)-4-(1H-indol-3-yl)bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.n.1]alkenediones

  摘要：

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.

  DOI：

  10.1021/ol102909t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.n.1]alkenediones

  摘要：

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.

  DOI：

  10.1021/ol102909t

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Conjugate Allylation of Electron-Deficient Alkynes with Allylboronates under Mild Conditions
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Satoshi Yamada、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201103697

  日期：2012.3.12

  A good all‐rounder: The copper‐catalyzed conjugate allylation of electron‐deficient alkynes with allylboronates produced hydroallylation products in high yields with perfect regio‐ and stereoselectivity. This method can be applied to alkynes with activating groups such as ester, nitrile, amide, and sulfone substituents (see scheme).

  一个很好的多面手：缺电子炔烃与烯丙基硼酸酯的铜催化共轭烯丙基化反应可高产率地生产出具有良好区域和立体选择性的氢化烯化产物。此方法可用于具有活化基团（例如酯，腈，酰胺和砜取代基）的炔烃（请参见方案）。
• Chiral N,O-Ligand/[Cu(OAc)₂]-Catalyzed Asymmetric Construction of 4-Aminopyrrolidine Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with α-Phthalimidoacrylates
  作者：Zheng Wang、Xingxin Yu、Bo-Xue Tian、Daniel T. Payne、Wu-Lin Yang、Yang-Zi Liu、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1002/chem.201500966

  日期：2015.7.13

  2‐a]pyridine motifs have been evaluated in the asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides to α‐phthalimidoacrylates. Reactions catalyzed by copper in combination with ligand 7‐Cl‐DHIPOH provided the highest level of stereoselectivity for the 1,3‐dipolar cycloaddition reaction. The reaction tolerates both β‐substituted and β‐unsubstituted α‐phthalimidoacrylate as dipolarophiles, affording the

  已经开发了一种访问有用的4-氨基吡咯烷-2,4-二羧酸酯衍生物的协议。在偶氮甲亚胺向α-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸酯的不对称1,3-偶极环加成反应中，已经评估了衍生自2,3-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶基团的各种手性N，O-配体。铜与配体7-Cl-DHIPOH结合催化​​的反应为1,3-偶极环加成反应提供了最高水平的立体选择性。该反应可耐受β-取代的和β-未取代的α-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸酯作为双极性亲和剂，提供相应的具有非对映异构（> 98：2 dr）和对映选择性（高达97％ee）的季铵化4-氨基吡咯烷环加成物 。可以通过简单的NaBH 4去除邻苯二甲酰亚胺基保护基减少。使用DFT方法进行的理论计算表明，这种环加成反应可能会通过逐步机理进行，并且立体化学在理论上也得到了合理化。