维吉霉素S1 | 23152-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 维吉霉素S1
• 中文别名: 维吉尼霉素S1
• 英文名称: cyclo-(γO)Pec-PhgO-((3'OH)Pic-)Thr-D-Abu-Pro-MePhe-O-
• 英文别名: Virginiamycin S₁；virginiamycin S1；virginiamycin S；N-(3-hydroxy-pyridine-2-carbonyl)-L_s-threonyl->D-2-amino-butyryl->L-prolyl->N-methyl-L-phenylalanyl->(S)-4-oxo-piperidine-2-carbonyl->(S)-2-phenyl-glycine [1]3-lactone；virginiamycin-S₁；staphylomycin-S；N-[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-benzyl-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentazatricyclo[20.4.0.06,10]hexacosan-15-yl]-3-hydroxypyridine-2-carboxamide
• CAS: 23152-29-6
• 化学式: C₄₃H₄₉N₇O₁₀
• 分子量: 823.903
• InChiKey: FEPMHVLSLDOMQC-IYPFLVAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242°
• 比旋光度：
  D20 -28° (c = 1 in ethanol)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性

Virginiamycin S1 是一种环状十六肽抗生素，由弗氏链霉菌（Streptomyces virginiae）产生。它在氨酰基-tRNA 结合和肽键形成的水平上抑制细菌蛋白质合成，对多种革兰氏阳性菌显示出强大的杀菌活性。Virginiamycin S1 属于链阳性菌属家族中的 B 型化合物，并常与 A 型化合物 Virginiamycin M1 协同使用，以应对多药耐药性细菌感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维吉霉素S1 生成 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  MOLINERO, ANTHONY A.;KINGSTON, DAVID G. I.;REED, JOSEPHINE W., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 99-108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-({(S)-1-[(R)-2-((2S,3R)-2-[(3-Hydroxy-pyridine-2-carbonyl)-amino]-3-{(S)-2-[((S)-4-oxo-piperidine-2-carbonyl)-amino]-2-phenyl-acetoxy}-butyrylamino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-methyl-amino)-3-phenyl-propionic acid; hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 伍德沃德氏试剂K 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 136.0h， 以25.5%的产率得到维吉霉素S1
  参考文献：
  名称：

  Sharma, N. K.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 5, p. 355 - 356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and properties of derivatives of virginiamycin S.
  作者：G. JANSSEN、J. ANNE、H. VANDERHAEGHE

  DOI：10.7164/antibiotics.30.141

  日期：——

  Reduction of virginiamycin S with sodium borohydride produces allo- and normal-dihydro-virginiamycin S. Reduction of the tosylhydrazone of virginiamycin S with sodium cyanoborohydride affords deoxyvirginiamycin S. These compounds are less active than virginiamycin S. Like virginiamycin S they enhance the activity of virginiamycin M1.

  用硼氢化钠还原维吉尼亚霉素S会产生别-和正二氢维吉尼亚霉素S.用氰基硼氢化钠还原维吉尼亚霉素S的甲苯磺酰zone可提供脱氧维吉尼亚霉素S.这些化合物的活性比维吉尼亚霉素S弱。 M1。
• MOLINERO, ANTHONY A.;KINGSTON, DAVID G. I.;REED, JOSEPHINE W., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 99-108
  作者：MOLINERO, ANTHONY A.、KINGSTON, DAVID G. I.、REED, JOSEPHINE W.

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, N. K.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, <hi>1988</hi>, vol. 97, # 5, p. 365 - 370
  作者：Sharma, N. K.、Anteunis, M. J. O.

  DOI：——

  日期：——
• Anteunis, M. J. O.; Sharma, N. K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, <hi>1988</hi>, vol. 97, # 4, p. 281 - 292
  作者：Anteunis, M. J. O.、Sharma, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION AND METHOD FOR CO-ADMINISTRATION WITH A GROWTH PROMOTANT
  申请人：Puntenney Steven B.

  公开号：US20150209416A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Embodiments of a composition comprising silica, mineral clay, mannans, or any combination thereof are disclosed. The composition may further comprise glucan. The composition is administered to an animal that will be administered, or has been administered, a growth promotant. The growth promotant may be a β-agonist, antibiotic, steroid or hormone. The composition is fed to the animal for a period of time before administration of the growth promotant, during administration of the growth promotant, and/or after administration of the growth promotant. Administration of the composition to the animal ameliorates, or prevents development of, at least one deleterious symptom or sign, such as a deleterious symptom or sign potentially associated with administration of the growth promotant. Embodiments of a composition comprising (i) a growth promotant and (ii) glucan, silica, mineral clay, mannans, or any combination thereof also are disclosed.