(+)-(5R,6S,SS)-methyl 5-(tert-butylsulfinamido)-6-(methoxymethoxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynoate | 945560-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(5R,6S,SS)-methyl 5-(tert-butylsulfinamido)-6-(methoxymethoxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynoate
• 英文别名: (+)-(5R,6S,S_S)-methyl 5-(tert-butylsulfinamido)-6-(methoxymethoxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynoate
• CAS: 945560-93-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅SSi
• 分子量: 405.631
• InChiKey: IQGSHHDSIJIYSV-TWKFVSLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R,6S,SS)-methyl 5-(tert-butylsulfinamido)-6-(methoxymethoxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Conhydrine的短而有效的不对称合成†

  摘要：

  （-）-α-conhydrine的短而有效的合成是通过七个步骤完成的，总收率为41％，非对映和对映选择性很高。通过中间体的单晶X射线分析已证实了两个立体生成中心的抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070760t
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (+)-(5R,6S,SS)-methyl 5-(tert-butylsulfinamido)-6-(methoxymethoxy)-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Conhydrine的短而有效的不对称合成†

  摘要：

  （-）-α-conhydrine的短而有效的合成是通过七个步骤完成的，总收率为41％，非对映和对映选择性很高。通过中间体的单晶X射线分析已证实了两个立体生成中心的抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070760t

文献信息

• Allenylzincs and tert-butylsulfinylimines: a fruitful marriage for synthesis
  作者：Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Julien Louvel、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.044

  日期：2010.5

  2-amino alcohols by the addition of 3-chloro- and 3-methoxymethoxy- allenylzincs to chiral tert-butylsulfinylimines is described. The methodology is applicable to the preparation of alkynyl 2-amino-1,3-diols (O,N,O stereotriads) using α-alkoxy tert-butylsulfinylimines as chiral starting materials. The scope and limitations of the methodology along with recent applications to the efficient asymmetric syntheses

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。