methyl 2-hydroxyimino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate | 321378-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxyimino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate
• CAS: 321378-05-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 288.301
• InChiKey: ZFQOXNJPSNKJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxyimino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal CODRu(2-methylallyl)2 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(4-phenylmethoxybenzoyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Formal Synthesis of (−)-Balanol by Using Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  An efficient formal synthesis of (-)-balanol is reported. The ten-step sequence leading to a key precursor 4 features a highly stereoselective synthesis of the functionalized hexahydroazepine core through dynamic kinetic resolution of a racemic alpha -amido beta -keto ester using a ruthenium(II)-catalyzed hydrogenation reaction.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-hydroxyimino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Formal Synthesis of (−)-Balanol by Using Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  An efficient formal synthesis of (-)-balanol is reported. The ten-step sequence leading to a key precursor 4 features a highly stereoselective synthesis of the functionalized hexahydroazepine core through dynamic kinetic resolution of a racemic alpha -amido beta -keto ester using a ruthenium(II)-catalyzed hydrogenation reaction.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-q