4-甲酰二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 | 96102-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲酰二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
• 中文别名: 4-甲酰基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
• 英文名称: 4-formyl-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Formylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• CAS: 96102-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: AHSDEYBYYPKZGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 4-(3-Ethoxy-3-oxopropyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CYCLOALKYLXANTHINES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVELLES MÉTHODES DE SYNTHÈSE

  摘要：

  公开号：

  WO2011063268A3
• 作为产物：
  描述：

  Sodium hydroxy(4-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methanesulfonate 以90的产率得到4-甲酰二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLOALKYLPURINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] POLYCYCLOALKYLPURINES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ADENOSINE

  摘要：

  该发明基于发现，公式（I）化合物是意外的高效、选择性的腺苷A1受体拮抗剂。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗许多疾病，包括心脏和循环系统疾病、中枢神经系统退行性疾病、呼吸系统疾病以及许多适用于利尿治疗的疾病。在一种实施例中，该发明涉及公式（I）化合物。

  公开号：

  WO2001034610A1

文献信息

• I. Discovery of a novel series of CXCR3 antagonists. Multiparametric optimization of N , N -disubstituted benzylamines
  作者：Imre Bata、Zsuzsanna Tömösközi、Péter Buzder-Lantos、Attila Vasas、Gábor Szeleczky、Sándor Bátori、Veronika Barta-Bodor、László Balázs、György G. Ferenczy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.035

  日期：2016.11

  N,N-Disubstituted benzylamine derivatives have been identified as CXCR3 antagonists. Compounds were optimized to improve affinity and selectivity, to increase metabolic stability in human and mouse liver microsomes, to increase Caco-2 permeability. Optimization was supported by monitoring physico-chemical properties using both experimental and computational means. Several compounds with double-digit

  N，N-二取代的苄胺衍生物已被鉴定为CXCR3拮抗剂。优化化合物以改善亲和力和选择性，以增加人和小鼠肝微粒体的代谢稳定性，以增加Caco-2的通透性。通过使用实验和计算手段监测理化性质来支持优化。已鉴定出具有两位数纳摩尔级CXCR3亲和力，良好的选择性，微粒体稳定性，Caco-2通透性和人肝细胞清除率的化合物。
• Synthesis of specifically deuterated adenosine A1 antagonist: BG9928
  作者：Patrick R. Conlon、William F. Kiesman

  DOI：10.1002/jlcr.1237

  日期：2007.3.30

  BG9928, a high affinity adenosine A1 antagonist, is currently in Phase II clinical trials for the treatment of congestive heart failure. A deuterium-labeled version of the molecule was synthesized and used as a standard for in vivo pharmacokinetic and in vitro metabolism studies. The labeled form of 3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid (BG9928) was obtained in a convergent manner by joining two major building blocks: the specifically labeled heterocycle 5,6-diamino-1,3-dipropyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (4) and the hemiester 4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid (10). Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  BG9928是一种高亲和力腺苷A1拮抗剂，目前正针对充血性心力衰竭治疗进行II期临床试验。通过合成该分子的氘标版本，并将其作为体内药代动力学和体外代谢研究的标准。通过连接两个主要构建单元，具体标记的杂环5,6-二氨基-1,3-二丙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（4）和半酯4-（2-甲氧羰基-乙基）-双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（10），以融合的方式得到了3- [4-（2,6-二氧-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-双环[2.2.2]辛-1-基]丙酸（BG9928）的标记形式。版权所有©2007 John Wiley & Sons, Ltd。
• [EN] S1P AND/OR ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS MODULANT S1P ET/OU ATX
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014081752A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Compounds of formula (I) wherein: X is -0-, -S(0)r-, -CH2-, or -NR-, wherein r is 0, 1, or 2; X 1, X2, and X5 are each independently CR7 or N; one of X3 or X4 is C and is attached by a single bond to -L-, and the other is CR7 or N, provided that no more than three of X1, X2, X3, X or X5 are N; Ring A is monocyclic C5-6scycloalkyl or a 5- to 6-membered monocyclic heterocyclyl comprising from 1 to 5 heteroatoms independently selected from N, S, or 0; wherein Ring A is further optionally substituted with from 1 to 3 R4; provided that Ring A is not morpholinyl, thiomorpholinyl or tetrahydro-2H-pyranyl; L is a bond, -0-, -NR-, -S(0)n-, -CH2-,or -C(O)-, wherein n is 0, 1, or 2; 1 2 L1 is an C1-8alkylene, C3-scycloalkylene, -CH2-L2 -, or a 3- to 8- membered heterocyclylene comprising 1 to 5; R1 is C6-20alkyl or a monocyclic C3-8cycloalkyl; wherein said C3-8cycloalkyl is substituted with at least one R6 and may be optionally substituted with from 1 to 5 additional R6 substituents, wherein R6 for each occurrence is independently selected; and R2 is -C(0)OR3, -C(0)N(R3)-S(0)2R3, -S(0)2OR3, -C(0)NHC(0) R3, -Si(0)OH, - B(OH)2, -N(R3)S(0)2R3, -S(0)2N(R3)2, -O-P(O) (OR3)2, or -P(0)(OR3)2, -CN, - S(0)2NHC(0)R3, -C(0)NHS(0)2R3, - C(0)NHOH, -C(0)NHCN, -CH(CF3)OH, -C(CF3)2OH, or a selected heteroaryl or heterocyclyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, can modulate the activity of one or more SIP receptors and/or the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物，其中：X为-0-，-S(0)r-，-CH2-或-NR-，其中r为0、1或2；X1、X2和X5分别独立为CR7或N；X3或X4中的一个为C，并通过单键连接到-L-，另一个为CR7或N，前提是X1、X2、X3、X或X5中不超过三个为N；环A为单环C5-6脂环烷基或由1至5个杂原子（独立选择自N、S或0）构成的5至6成员单环杂环烷基；其中环A还可选择地取代1至3个R4；前提是环A不是吗啉基、硫吗啉基或四氢-2H-吡喃基；L为键、-0-、-NR-、-S(0)n-、-CH2-或-C(O)-，其中n为0、1或2；L1为C1-8烷基、C3-脂环烷基、-CH2-L2-或由1至5个杂原子构成的3至8成员杂环亚烷基；R1为C6-20烷基或单环C3-8脂环烷基；其中所述的C3-8脂环烷基被至少一个R6取代，并且可以选择地取代1至5个额外的R6取代基，其中每次出现的R6独立选择；R2为-C(0)OR3、-C(0)N(R3)-S(0)2R3、-S(0)2OR3、-C(0)NHC(0)R3、-Si(0)OH、-B(OH)2、-N(R3)S(0)2R3、-S(0)2N(R3)2、-O-P(O)(OR3)2、或-P(0)(OR3)2、-CN、-S(0)2NHC(0)R3、-C(0)NHS(0)2R3、-C(0)NHOH、-C(0)NHCN、-CH(CF3)OH、-C(CF3)2OH，或所选的杂芳基或杂环基；及其药学上可接受的盐，可以调节一个或多个SIP受体的活性和/或自动税脂酶（ATX）的活性。
• [EN] NOVEL SYNTHETIC METHODS<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES DE SYNTHÈSE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011063268A2

  公开（公告）日：2011-05-26

  Described herein are xanthine-containing compounds and processes for their synthesis.

  本文描述了黄嘌呤含有化合物及其合成过程。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。