Benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside | 138479-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-2-phenylmethoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 138479-77-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₇
• 分子量: 448.472
• InChiKey: IFAACSJGKWZEDU-ZGXDEKTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-3-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-Dxylopyranoside 、 Benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside 在 4-硝基苯亚磺酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.84h， 以83%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-3-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预活化的糖基化合成葡糖醛酸木聚糖六糖

  摘要：

  葡糖醛酸木聚糖1和2是通过简洁的合成方法制备的，其中五聚紫杉醇骨架是通过基于预活化的糖基化与苯基硫代糖苷组装而成的，而葡糖醛酸则是通过Koenigs-Knorr偶联引入的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000211
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成糖肽。

  摘要：

  将2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖核糖基三氯乙酰亚胺酸酯与苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷缩合得到相应的β-（1 ---- 4 ）-连接的二糖衍生物，将其转化为2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。该糖基供体与一组选择性的C，N-保护的L-丝氨酸-甘氨酸二肽单元缩合。在糖基化或非糖基化二肽段的C末端或N末端进行选择性解封，并使用混合酸酐法进行偶联，可以从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区高产率构建部分或完全糖基化的寡肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89043-f