1-(3-bromophenyl)-2-(diphenylphosphoryl)ethanone | 41069-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-(diphenylphosphoryl)ethanone
• CAS: 41069-07-2
• 化学式: C₂₀H₁₆BrO₂P
• 分子量: 399.224
• InChiKey: CXQABSCDQDQCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azidovinyl)-3-bromobenzene 、 Diphenylphosphine oxide 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(3-bromophenyl)-2-(diphenylphosphoryl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的叠氮化乙烯基光催化磷酸化：β-酮膦氧化物的温和合成

  摘要：

  摘要 本文描述了光氧化还原催化的叠氮化乙烯基磷酸化。该反应使用廉价且易于获得的曙红 Y 作为光催化剂，在温和的反应条件下顺利进行，无需任何其他氧化剂、金属或添加剂。这种合成方法为制备β-酮氧化膦提供了一种方便的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1696364

文献信息

• Silver-Catalyzed Aerobic Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylpropiolic Acids with<i>H</i>-Phosphine Oxides: Mild and Facile Synthesis of β-Oxophosphine Oxides
  作者：Yao-Fu Zeng、Dong-Hang Tan、Wen-Xin Lv、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500587

  日期：2015.7

  A silver-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reaction of arylpropiolic acids with H-phosphine oxides by using air as the terminal oxidant was developed. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to give β-oxophosphine oxides in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies were conducted.

  开发了以空气为末端氧化剂的银催化芳基丙炔酸与 H-氧化膦的氧化脱羧偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到 β-氧代膦氧化物。进行了初步的机理研究。
• Copper-catalyzed tandem phosphination–decarboxylation–oxidation of alkynyl acids with H-phosphine oxides: a facile synthesis of β-ketophosphine oxides
  作者：Pengbo Zhang、Liangliang Zhang、Yuzhen Gao、Jian Xu、Hua Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c5cc01904d

  日期：——

  The general method for the tandem phosphination–decarboxylation–oxidation of alkynyl acids under aerobic conditions has been developed.

  烯丙酸的串联磷化-脱羧-氧化反应的一般方法已经开发出来。
• Transition Metal‐free Phosphorylation of Vinyl Azides: A Convenient Synthesis of β‐Ketophosphine Oxides
  作者：Jihoon Jang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11964

  日期：2020.3

  A convenient synthesis of β‐ketophosphine oxides using vinyl azides.

  使用乙烯基叠氮化物方便地合成β-酮膦氧化物。
• Iron‐Catalyzed and Air‐Mediated C( <i>sp</i> ³ )−H Phosphorylation of 1,3‐Dicarbonyl Compounds Involving C−C Bond Cleavage
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Yu Liu、Yanping Huo、Yang Gao、Xianwei Li、Qian Chen

  DOI：10.1002/adsc.202001020

  日期：2020.12.22

  A C(sp3)−H phosphorylation has been achieved via the iron‐catalyzed cross‐coupling reactions between 1,3‐dicarbonyl compounds and P(O)−H compounds involving C−C bond cleavages with air as the oxidant. This transformation provides a straightforward way to construct C(sp3)−P bonds, leading to the formation of β‐ketophosphine oxides in up to 93% yield with good functional group tolerance.

  AC（sp 3）-H磷酸化是通过1,3-二羰基化合物与P（O）-H化合物之间的铁催化交叉偶联反应实现的，其中C-C键的裂解以空气为氧化剂。这种转变为构建C（sp 3）-P键提供了一种直接的方法，导致以高达93％的产率形成β-酮膦氧化物，并具有良好的官能团耐受性。
• Visible light photoredox-catalyzed phosphorylation of α-bromostyrenes: a mild synthesis of β-ketophosphine oxides
  作者：Rabin Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/10426507.2023.2281476

  日期：2024.2