1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose | 80735-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose
• CAS: 80735-86-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: GNTLGGDVHFXGLI-MXTZVANXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranose 在 氰化汞 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  制备一些（1→6）连接的二糖及其衍生物，适用于蛋白质修饰

  摘要：

  摘要描述了合成在还原端含有ad-半乳糖或ad-葡萄糖残基的过氧乙酰化（1→6）连接的二糖的合成方法。在这些方法中，首先将1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-O-三苯甲基-β-d-吡喃葡萄糖转化为1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-d -吡喃葡萄糖（1），先用90％三氟乙酸快速处理，然后进行快速分离，以最大程度地减少O-酰基迁移。通过将1或1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖与过-O-乙酰基糖基卤化物糖基化形成二糖。如果存在，则除去所得二糖中的异亚丙基，并将二糖过-O-乙酰化。过-O-乙酰化的β-Gal-（1→6）-Glc和β-GlcNAc-（1→6）-Gal 从而得到过-O-乙酰化的α-Gal-（1→6）-Gal和β-Gal-（1→6）-Gal的混合物（比例为3：7）。通过先前报道的反应顺序，将过-O-乙酰化的Gal-（1→6）-Gal二糖转化为（2,2-二甲氧基乙基）氨基羰基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80793-4