tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 1092935-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1092935-44-8
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₆Si
• 分子量: 527.693
• InChiKey: QENIHDFWERTGQN-JVIQZWCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.66h， 以88%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide substrate of heparanase

  摘要：

  A tetrasaccharide, corresponding to the heparan sulfate heparanase substrate, namely beta-D-GIcA(2S)-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-(1 -> 4)-beta-D-GIcA-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-OMe, was synthesized in a convergent manner via coupling of a pair of the disaccharide building blocks as a key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-2-azido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 以85%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide substrate of heparanase

  摘要：

  A tetrasaccharide, corresponding to the heparan sulfate heparanase substrate, namely beta-D-GIcA(2S)-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-(1 -> 4)-beta-D-GIcA-(1 -> 4)-alpha-D-GIcN(NS,6S)-OMe, was synthesized in a convergent manner via coupling of a pair of the disaccharide building blocks as a key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.011