Z-Val-OPfp | 25529-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Val-OPfp
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 25529-25-3
• 化学式: C₁₉H₁₆F₅NO₄
• 分子量: 417.332
• InChiKey: KUEDKGYYWUVGRT-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-OPfp 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型，手性和对映纯C2对称硫脲通过阴离子结合催化促进不对称的Protio-Pictet-Spengler反应

  摘要：

  新型的L-缬氨酸衍生的C 2对称硫脲催化剂与4-甲氧基苯甲酸的结合，促进了色胺与醛的对映选择性反应（Protio-Pictet-Spengler反应），从而产生了具有良好对映选择性的相应四氢-β-咔啉（高达95％ee）通过手性阴离子结合催化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001501
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 CBZ-L-缬氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-Val-OPfp
  参考文献：
  名称：

  N-碳苯二甲氧基氨基酸和肽五氟苯基酯的合成作为肽合成的中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a086

文献信息

• Expanding the Scope of the Acyl-Type Radical Addition Reactions Promoted by SmI₂
  作者：Jakob Karaffa、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo061299s

  日期：2006.10.1

  N-Acyl oxazolidinones of simple carboxylic acids and amino acids were observed to undergo successful SmI2-promoted couplings with substituted acrylamides and acrylates, affording a variety of functionalized γ-ketoamides and -esters with yields attaining 85%. As many of these reductive couplings were previously found to be ineffective employing the corresponding 4-pyridylthio esters, the applicability

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。
• Suresh Babu, Vommina V.; Ramana Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2328 - 2332
  作者：Suresh Babu, Vommina V.、Ramana Rao

  DOI：——

  日期：——
• Kolomeitseva, L. A.; Kocharova, N. A.; Ibragimova, L. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 372 - 377
  作者：Kolomeitseva, L. A.、Kocharova, N. A.、Ibragimova, L. D.、Krivtsov, V. F.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation, optimization and synthesis of sulfamoyloxy-linked aminoacyl-AMP analogues
  作者：Itedale Namro Redwan、Thomas Ljungdahl、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.011

  日期：2012.2

  Aminoacyl-tRNA synthetases (aaRSs) constitute a family of enzymes that transfer amino acids to their corresponding tRNA molecules to form aminoacyl-tRNAs and have been validated as potential drug targets. Sulfamoyloxy-linked aminoacyl-AMP analogues are potent inhibitors of aaRSs. In this article, we report the synthesis of several new sulfamoyl analogues of as-AMP that up to now have been difficult or even impossible to prepare with current synthetic strategies. The developed synthetic strategy relies on performing the synthesis under neutral conditions followed by global deprotection using catalytic hydrogenation affording the desired 5'-0-(N-aminoacyl)sulfamoyladenosine compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Raydnov, M. G.; Klimenko, L. V.; Mitin, Yu. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 5, p. 283 - 287
  作者：Raydnov, M. G.、Klimenko, L. V.、Mitin, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——