ethyl 6'-amino-5-methyl-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate | 1352128-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6'-amino-5-methyl-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6′-amino-5-methyl-2-oxo-3′-phenyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carboxylate
• CAS: 1352128-60-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 416.436
• InChiKey: ZVNVSYZNYWYXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.53h， 以88%的产率得到ethyl 6'-amino-5-methyl-2-oxo-3'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学法一锅法四组分高效合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物

  摘要：

  β-酮酯、水合肼、丙二腈或氰基乙酸乙酯与靛红电化学诱导缩合，高效、简单、一锅法合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物恒定电流下的未分割电池，其中溴化钠作为乙醇介质中的电解质存在。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23196

文献信息

• Rapid and Efficient Ultrasound-Assisted Method for the Combinatorial Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole] Derivatives
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Daqing Shi

  DOI：10.1021/co200128k

  日期：2012.1.9

  An efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by four-component reaction of hydrazine, β-keto ester, isatin, and malononitrile or ethyl cyanoacetate catalyzed by piperidine under ultrasound irradiation is described. This synthesis was confirmed to follow the group-assistant-purification chemistry (GAP) chemistry process, which can avoid traditional chromatography

  哌啶催化肼，β-酮酸酯，靛红和丙二腈或氰基乙酸乙酯的四组分反应，有效地一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物描述在超声波照射下。确认该合成遵循组辅助纯化化学（GAP）化学过程，可以避免传统的色谱纯化和重结晶纯化。