2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid | 1312011-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: Cbz-L-Phe；Cbz-Phe-OH；(2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylacetyl)oxyamino]propanoic acid
• CAS: 1312011-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: KCJGYUQJSAMUFO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 Pd/C 0.1 mol% 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.07h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键替代稳定的水溶性3 10螺旋，其来自含有编码α-氨基酸的无序五肽

  摘要：

  更换假想I + 3→1肽H-键无序五肽，即缺乏任何helicogenicÇ α -tetrasubstituted残基，具有丙基接头和氨甲酰化的N末端氮约束它在难以捉摸3 10具有高螺旋结构通过NMR和CD分析证实了在温度和pH值变化的条件下的螺旋度和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.029
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-phenylalanine p-nitrophenyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of Porogen on the Catalytic Activity of Molecular Imprinted Polymers

  摘要：

  设计并合成了一种合成聚合物催化剂，用于提高Z-L-苯丙氨酸-PNP酯的水解反应速率。酯水解反应途径的过渡态类似物被用作合成分子印迹N-甲基丙烯酰L-组氨酸(MAH)-乙二醇二甲基丙烯酸酯共聚物的模板。催化研究表明，印迹聚合物对与聚合物合成中使用的模板相对应的过渡态类似物具有选择性。在准一级反应条件（速率常数 k）下测量底物水解。将过渡态类似物印迹聚合物催化反应的速率与在室温下pH 7.25的乙腈-Tris HCl缓冲溶液中进行的反应速率以及与非印迹聚合物存在下的反应速率进行比较。为了比较热力学稳定和不稳定溶剂对聚合物基质形态及其催化活性的影响，使用 DMSO 和氯仿作为致孔剂进行聚合。发现过渡态类似物印迹聚合物的催化活性具有底物特异性、溶剂和pH值依赖性。在 DMSO 中合成的分子印迹聚合物表现出高选择性，支持致孔剂的性质对过渡态类似印迹催化剂的水解有影响。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13261

文献信息

• Dipeptidyl Enoates As Potent Rhodesain Inhibitors That Display a Dual Mode of Action
  作者：Santiago Royo、Santiago Rodríguez、Tanja Schirmeister、Jochen Kesselring、Marcel Kaiser、Florenci V. González

  DOI：10.1002/cmdc.201500204

  日期：2015.9

  through a high‐yielding two‐step synthetic route. They have a dipeptidic structure with a 4‐oxoenoate moiety as a warhead with multiple reactive sites. Dipeptidyl enoates were screened against rhodesain and human cathepsins B and L, and were found to be potent and selective inhibitors of rhodesain. Among them (S,E)‐ethyl 5‐((S)‐2‐[(benzyloxy)carbonyl]amino}‐3‐phenylpropanamido)‐7‐methyl‐4‐oxooct‐2‐enoate

  二肽烯醇酸酯是通过高产率的两步合成路线制备的。它们具有带有4-氧代烯酸酯部分的二肽结构，作为具有多个反应位点的战斗部。筛选了对二肽基烯酸酯的罗丹素和人组织蛋白酶B和L，发现它们是有效的和选择性的罗丹素抑制剂。其中（S，E）-乙基5-（（S）-2--2-[[（苄氧基）羰基]氨基} -3-苯基丙酰胺基）-7-甲基-4-氧代辛基-2-烯酸酯（6）最多IC 50值为16.4 n M且k inact / K i = 1.6×10 6  M -1  s -1反对罗得沙因。这些二肽基烯酸酯在非常低的浓度下显示出可逆的抑制模式，而在更高的浓度下显示出不可逆的模式。对接研究支持的抑制动力学数据表明，通过硫代半胱氨酸在两个反应位上的攻击，具有双重作用模式。
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  作者：LOZEVA S. M.、 ZAXARIEV S. G.、 STOEV S. B.、 GOLOVINSKI E. V.

  DOI：——

  日期：——