4-(Benzyl-hydroxy-amino)-5-methyl-hex-2-ynoic acid ethyl ester | 194539-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(Benzyl-hydroxy-amino)-5-methyl-hex-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[benzyl(hydroxy)amino]-5-methylhex-2-ynoate
• CAS: 194539-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: GLPWYBJLNRSJJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Benzyl-hydroxy-amino)-5-methyl-hex-2-ynoic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-4-Benzylamino-5-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The reaction of propiolate acetylides with nitrones. Synthesis of γ-amino-α,β-ethylenic acid derivatives

  摘要：

  Nitrones react with the lithium anions of ethyl and t-butyl propiolates to give acetylenic N-hydroxylamines. The reduction of these compounds with Zn in the presence of an acid leads to E and Z alpha,beta-ethylenic-gamma-aminoacids derivatives. The stereoselectivity of these reactions was studied. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01210-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-methylpropylidene)benzylamine N-oxide 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-(Benzyl-hydroxy-amino)-5-methyl-hex-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The reaction of propiolate acetylides with nitrones. Synthesis of γ-amino-α,β-ethylenic acid derivatives

  摘要：

  Nitrones react with the lithium anions of ethyl and t-butyl propiolates to give acetylenic N-hydroxylamines. The reduction of these compounds with Zn in the presence of an acid leads to E and Z alpha,beta-ethylenic-gamma-aminoacids derivatives. The stereoselectivity of these reactions was studied. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01210-0