2,6-diacetamido-8-hydroxy-9-(3,5-O-diacetyl-2-O-tosyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 106023-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2,6-diacetamido-8-hydroxy-9-(3,5-O-diacetyl-2-O-tosyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 106023-25-0
• 化学式: C₂₅H₂₈N₆O₁₁S
• 分子量: 620.597
• InChiKey: RQHXYCUUFJXQNT-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  227.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetamido-8-hydroxy-9-(3,5-O-diacetyl-2-O-tosyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 吡啶 、 甲胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 2,6-diacetamido-8,2'-anhydro-8-hydroxy-9-(3,5-O-diacetyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-diamino-9-.BETA.-D-arabinofuranosylpurine via cyclonucleoside.

  摘要：

  2, 6-二乙酰氨基-8-羟基-9-(3, 5-O-二乙酰基-2-O-甲苯磺酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(III)用氨在甲醇中环化，得到2, 6-二氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤 (V) 和 2-乙酰氨基-6-氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D -阿拉伯呋喃糖嘌呤(IV)，用40%甲胺脱乙酰化为环核苷(V)。乙酰化后，环核苷(V)通过裂解转化为2, 6-二氨基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤(IX)与吡啶中的 H2S 进行脱水连接，然后进行 Raney Ni 脱硫基化。或者，将衍生自8,2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃鸟嘌呤的乙酰化阿拉伯呋喃鸟嘌呤(X)用磷酰氯氯化并在甲醇中用氨胺化以提供阿拉伯糖苷(IX)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2609
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 2,6-diamino-8-bromo-9-(2'-O-tosyl-β-D-ribufuranosyl)-purine 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2,6-diacetamido-8-hydroxy-9-(3,5-O-diacetyl-2-O-tosyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-diamino-9-.BETA.-D-arabinofuranosylpurine via cyclonucleoside.

  摘要：

  2, 6-二乙酰氨基-8-羟基-9-(3, 5-O-二乙酰基-2-O-甲苯磺酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(III)用氨在甲醇中环化，得到2, 6-二氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤 (V) 和 2-乙酰氨基-6-氨基-8, 2'-脱水-8-羟基-9-β-D -阿拉伯呋喃糖嘌呤(IV)，用40%甲胺脱乙酰化为环核苷(V)。乙酰化后，环核苷(V)通过裂解转化为2, 6-二氨基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖嘌呤(IX)与吡啶中的 H2S 进行脱水连接，然后进行 Raney Ni 脱硫基化。或者，将衍生自8,2'-脱水-8-羟基-9-β-D-阿拉伯呋喃鸟嘌呤的乙酰化阿拉伯呋喃鸟嘌呤(X)用磷酰氯氯化并在甲醇中用氨胺化以提供阿拉伯糖苷(IX)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2609