(1E)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-gucopyranosyloxy)buta-1,3-diene | 106758-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1E)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-gucopyranosyloxy)buta-1,3-diene
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1E)-buta-1,3-dienoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 106758-60-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₀
• 分子量: 400.383
• InChiKey: QJYZZUXNUBNGGV-UIRSAESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-gucopyranosyloxy)buta-1,3-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1R,2R,3R,4R,5R)-4,5-Diacetoxy-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （−）-4- Epi- shikimic acid的不对称合成

  摘要：

  主要的环加合物是由马来酸酐与（1 E）-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3的Diels-Alder反应引起的-二烯转化为3 - O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-4-表石shi酸甲酯和（-）-4-表石shi酸（总产率为20％和17％）（基于二烯） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00225-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1E)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-gucopyranosyloxy)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Aqueous cycloadditions using glyco-organic substrates. 1. Stereochemical course of the reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a006

文献信息

• Stereoselective cycloaddition of 1-glucosyl-1,3-butadienes with tert-butyl 2H-azirine-3-carboxylate, glyoxylates and imines
  作者：M.José Alves、I.G. Almeida、A. Gil Fortes、A.P. Freitas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01696-4

  日期：2003.8

  Glucosyl dienes 1 have been reacted with the achiral 2H-azirine 4 and with glyoxylates, forming fused structures of type 5 and disaccharide-like compounds 7 with good to excellent selectivity. Glucosyl dienes 1 participated as dienophiles in reactions with Schiff bases derived from anilines forming isoquinolines 10 and 11. The diastereoselectivity of this reaction is poor.

  葡糖基二烯1已经与非手性2 H-叠氮基4和乙醛酸酯反应，形成了5型和二糖样化合物7的稠合结构，具有很好的选择性。葡萄糖基二烯1作为双亲体参与了与苯胺形成异喹啉10和11的席夫碱的反应。该反应的非对映选择性差。
• Aqueous [6 + 4] cycloadditions of tropone with 1-(glucopyranosyloxy)buta-1,3-diene
  作者：André Lubineau、Giliane Bouchain、Yves Queneau

  DOI：10.1039/a702447i

  日期：——

  The first aqueous [6 + 4] cycloaddition reaction is reported. Starting from tropone and glucopyranosyloxybuta-1,3-diene, bicyclic adducts arising from the expected exo-transition state have been obtained in fair yields under much milder conditions than those usually required, thus preventing side-[4 + 2] adduct formation by limiting the reversibility of the [6 + 4] process. Influence of the solvent

  报道了第一个含水[6 + 4]环加成反应。从托克酮和吡喃葡糖基氧基丁-1,3-二烯开始，在比通常所需的条件温和得多的条件下，以合理的收率获得了由预期的外向过渡态产生的双环加合物，因此可通过限制形成来防止形成侧[4 + 2]加合物。 [6 + 4]过程的可逆性。由于在甲醇中的反应比在水中的反应慢得多，因此清楚地证明了溶剂的影响。在缓冲溶液或浓缩水溶液中获得最佳产量。糖溶液。
• Enhanced discrimination by aza dienophiles over their olefinic counterparts for the diastereotopic faces of methyl (E,E)-5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)penta-2,4-dienoate
  作者：Ian H. Aspinall、Phillip M. Cowley、Richard J. Stoodley、Glynn Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76918-8

  日期：1994.5

  The title diene displays a notably higher diastereofacial selectivity towards 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, pyridazine3,6-dione and phthalazine-1,4-dione than toward N-phenylmaleimide, 1,4-benzoquinone and 1,4 naphthoquinone.
• LARSEN, DAVID S.;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1841-1852
  作者：LARSEN, DAVID S.、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——