ethyl 4-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 68500-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-ethoxycarbonylpropyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；Ethyl 5-(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethyl-1h-pyrrole-3-butanoate
• CAS: 68500-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: JEMNZURQPIGURH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  414.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 苯甲醇钠 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~240.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 39.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。第7部分。在环C和D上具有乙酸盐或丁酸酯侧链的卟啉原-III类似物的合成和代谢。卟啉原氧化酶活性位点修饰模型的开发

  摘要：

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.053
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 4-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。第7部分。在环C和D上具有乙酸盐或丁酸酯侧链的卟啉原-III类似物的合成和代谢。卟啉原氧化酶活性位点修饰模型的开发

  摘要：

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.053

文献信息

• Human Serum Albumin Labelling with a New BODIPY Dye Having a Large Stokes Shift
  作者：Valeria I. Raskolupova、Tatyana V. Popova、Olga D. Zakharova、Anastasia E. Nikotina、Tatyana V. Abramova、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.3390/molecules26092679

  日期：——

  containing BODIPY dye was designed and synthesized. We succeeded to perform an annulation of pyrrole ring with coumarin heterocyclic system and achieved a remarkable difference in absorption and emission maximum of obtained fluorophore up to 100 nm. This BODIPY dye was equipped with linker arm and was functionalized with a maleimide residue specifically reactive towards thiol groups of proteins. BODIPY residue

  BODIPY 染料是 4,4-二氟-4-bora-3a,4a-diaza- s- indacene 的光稳定中性衍生物。它们广泛用作化学传感器、激光材料和分子探针。同时，BODIPY 染料与大多数其他荧光团一样具有小或中等的斯托克斯位移。大斯托克斯位移对于荧光团是优选的，因为此类探针和传感器具有更高的灵敏度。设计并合成了新型含硼BODIPY染料。我们成功地将吡咯环与香豆素杂环体系进行环化，并在100 nm处实现了所获得的荧光团的吸收和发射最大值的显着差异。这种 BODIPY 染料配备有连接臂，并用对蛋白质硫醇基团具有特异性反应的马来酰亚胺残基进行了功能化。配备合适靶向蛋白核心的 BODIPY 残基可用作硼中子捕获疗法 (BNCT) 的合适成像探针和试剂。作为最丰富的具有多种生理功能的蛋白质，人血清白蛋白（HSA）已广泛用于治疗分子的递送和改进。硫代内酯化学为制备基于白蛋白的多峰结构提供了强
• (m.n)-Homorubins: syntheses and structures
  作者：William P. Pfeiffer、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1288-4

  日期：2014.11

  AbstractFive new homorubin analogs of bilirubin with their two dipyrrinone components conjoined to (CH2)2, (CH2)3, and (CH2)4 units were synthesized with propionic acid chains shortened to acetic and elongated to butyric, and examined by spectroscopy and molecular mechanics computations for an ability to form conformation-determining hydrogen bonds. With m designating the number of conjoining CH2 units

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要
• PUZICHA, GISBERT;SHROUT, DAVID P.;LIGHTNER, DAVID A., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2117-2123
  作者：PUZICHA, GISBERT、SHROUT, DAVID P.、LIGHTNER, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——