4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-3a,4,14,14a-tetrahydrobenzo[3,4]furo[3',4':6,7]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxol-3(1H)-one | 69998-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-3a,4,14,14a-tetrahydrobenzo[3,4]furo[3',4':6,7]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxol-3(1H)-one
• 英文别名: (+/-)-epipicrosteganol-8；(+/-)-epi-isopicrosteganol-8
• CAS: 69998-63-6；70051-15-9；70051-16-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: NFDCJWRBQDOGJP-JVMOKEISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-3a,4,14,14a-tetrahydrobenzo[3,4]furo[3',4':6,7]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxol-3(1H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(+/-)-steguen-7 ol-8
  参考文献：
  名称：

  木质素生物合成反应的总体原理-III：β-苄基γ-丁内酯的α'-羟烷基化和苯基四氢联苯醚和双苯并环辛二烯的制备。2,3首映的合成苦味酸，合成formelle de la（±）-甜菜碱

  摘要：

  合适的二苯基醛内酯的动力学控制的分子内α-羟基烷基化产生具有顺式内酯-环连接的二苯并环辛烯内酯，例如（±）-异丁基t烷和（±）-异甲基异t烷。随后的转化产生了已知的（±）-异硬脂烷。将这三种非对映异构体的化学性质，物理数据和生物学活性与通过合成（±）-硬脂酸甘油酯水解获得的第四种非对映异构体（±）-硬脂烷的化学性质，物理数据和生物学活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91503-0
• 作为产物：
  描述：

  <(butanolidyl-4)-3 methyl>-2 formyl-6' methylenedioxy-4,5 trimethoxy-2',3',4' biphenyle 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以38%的产率得到4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-3a,4,14,14a-tetrahydrobenzo[3,4]furo[3',4':6,7]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  木质素生物合成反应的总体原理-III：β-苄基γ-丁内酯的α'-羟烷基化和苯基四氢联苯醚和双苯并环辛二烯的制备。2,3首映的合成苦味酸，合成formelle de la（±）-甜菜碱

  摘要：

  合适的二苯基醛内酯的动力学控制的分子内α-羟基烷基化产生具有顺式内酯-环连接的二苯并环辛烯内酯，例如（±）-异丁基t烷和（±）-异甲基异t烷。随后的转化产生了已知的（±）-异硬脂烷。将这三种非对映异构体的化学性质，物理数据和生物学活性与通过合成（±）-硬脂酸甘油酯水解获得的第四种非对映异构体（±）-硬脂烷的化学性质，物理数据和生物学活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91503-0