(2S)-2-amino-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one | 655226-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 655226-77-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 362.493
• InChiKey: UVWPGJOIMSANMO-FPXQBCRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Arylalanines via Asymmetric aza-Darzens (ADZ) Reaction

  摘要：

  (R)-3-芳基丙氨酸可以通过以下四步反应序列从N-dpp亚胺制备得到高对映异构体纯度的产物：不对称aza-Darzens反应、脱磷酰基化、氢解和水解。通过这种方法获得的氨基酸的对映异构体纯度大于95%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41470
• 作为产物：
  描述：

  cis-2S,2'S,3'S-N-[(3-(phenyl)-2-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(2S)-2-amino-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Arylalanines via Asymmetric aza-Darzens (ADZ) Reaction

  摘要：

  (R)-3-芳基丙氨酸可以通过以下四步反应序列从N-dpp亚胺制备得到高对映异构体纯度的产物：不对称aza-Darzens反应、脱磷酰基化、氢解和水解。通过这种方法获得的氨基酸的对映异构体纯度大于95%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41470