2-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1422715-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-N-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1422715-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₄
• 分子量: 365.232
• InChiKey: IBIVVEWLVGCCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到4-溴-N-(吡啶-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一锅铜催化的仿生路线，通过氧化性C–C键裂解从甲基酮制得N-杂环酰胺

  摘要：

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。

  DOI：

  10.1021/ol5031266
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 2-氨基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅铜催化的仿生路线，通过氧化性C–C键裂解从甲基酮制得N-杂环酰胺

  摘要：

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。

  DOI：

  10.1021/ol5031266

文献信息

• I2-promoted direct one-pot synthesis of 2-aryl-3-(pyridine-2-ylamino)imidazo[1,2-a]pyridines from aromatic ketones and 2-aminopyridines
  作者：Zhuan Fei、Yan-ping Zhu、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、An-xin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.072

  日期：2013.3

  An I2-promoted one-pot protocol was proposed for the synthesis of 2-aryl-3-(pyridine-2-ylamino)imidazo[1,2-a]pyridines from aromatic ketones and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in the presence of I2 in DMSO, and it avoided the requirement of any metal, base, and ligand.

  提出了一种I 2促进的一锅操作规程，用于从芳族酮和2-氨基吡啶合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。本反应在DMSO中存在I 2的情况下进行得很好，并且避免了对任何金属，碱和配体的需要。
• A One-Pot Copper Catalyzed Biomimetic Route to <i>N</i>-Heterocyclic Amides from Methyl Ketones via Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Parthasarathi Subramanian、Satrajit Indu、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol5031266

  日期：2014.12.5

  A direct one-pot Cu-catalyzed biomimetic oxidation of methyl ketones to pharmaceutically important N-heterocyclic amides is reported. The scope of the method is broad, scalable, and mild, and the reaction is tolerant with various acid, base sensitive functionalities with multiple heteroatoms and aryl halides. The extensive mechanistic studies suggest that this reaction follows the Luciferin-Luciferase-like

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。