1-[4-ethoxy-2-hydroxy-5-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone | 1064287-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-ethoxy-2-hydroxy-5-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-Ethoxy-2-hydroxy-5-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]ethanone；1-[4-ethoxy-2-hydroxy-5-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1064287-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: OYFOEGIYDRNRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-ethoxy-2-hydroxy-5-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone 、 2-氯-4-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/11513

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-(5-(chloromethyl)-4-ethoxy-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-[4-ethoxy-2-hydroxy-5-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2023/11513

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of Mannich bases of heterocyclic chalcone analogs as cytotoxic agents
  作者：M. Vijaya Bhaskar Reddy、Chung-Ren Su、Wen-Fei Chiou、Yi-Nan Liu、Rosemary Yin-Hwa Chen、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.018

  日期：2008.8

  The chalcone skeleton (1,3-diphenyl-2-propen-1-one) is a unique template that is associated with various biological activities. We synthesized Mannich bases of heterocyclic chalcones (9-47) using a one-step Claisen-Schmidt condensation of heterocyclic aldehydes with Mannich bases of acetophenones, and tested the target compounds for cytotoxicity against three human cancer cell lines (prostate, PC-3; breast, MCF-7; nasopharynx, KB) and a multi-drug resistant subline (KB-VIN). Out of the 39 chalcones synthesized, 31 compounds showed potent activity against at least one cell line with IC50 values ranging from 0.03 to 3.80 mu g/mL. Structure-activity relationships (SAR) are also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.