acetic (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic anhydride | 95664-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic anhydride
• CAS: 95664-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₁₂
• 分子量: 404.328
• InChiKey: YNBCGXJMJUZYCN-SRTKAIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic anhydride 、 十八胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(octadecylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  来自可再生有机原料的脲醛酰胺衍生物，表面活性剂的合成及表面活性

  摘要：

  开发了短的化学合成方法，以从可广泛获得的原料中获得的糖醛酸生产一套新的表面活性剂。三种不同的策略被用于合成糖醛酰胺衍生物，其结构通过光谱法（IR，MS，1 H-RMN和13 C-RMN）完全表征。最好的化合物是使用酰氯作为合成中间体，以46-58％的全球收率提供了预期的酰胺，为各种异构体的混合物。表面活性性质（CMC，γ CMC，Γ最大，甲分钟）的同系物的糖醛酸Ñ还评估了C8至C18的烷基酰胺。通常，与最著名的非离子表面活性剂辛基苯酚9-10环氧乙烷缩合物相比，这些糖基表面活性剂表现出良好的表面活性，并且是有价值的非离子表面活性剂。烷基链长度的增加会影响葡萄糖醛糖醛和半乳糖醛酸N-烷基酰胺衍生物的CMC值。半乳糖醛Ñ -alkylamides降低γ CMC在比其对应的醛值慢Ñ -alkylamides。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1205-8
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,(2-氟环丙基)-,1,1-二甲基乙基酯,顺-(9CI) 、 乙酸酐 在 碘 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到acetic (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  来自可再生有机原料的脲醛酰胺衍生物，表面活性剂的合成及表面活性

  摘要：

  开发了短的化学合成方法，以从可广泛获得的原料中获得的糖醛酸生产一套新的表面活性剂。三种不同的策略被用于合成糖醛酰胺衍生物，其结构通过光谱法（IR，MS，1 H-RMN和13 C-RMN）完全表征。最好的化合物是使用酰氯作为合成中间体，以46-58％的全球收率提供了预期的酰胺，为各种异构体的混合物。表面活性性质（CMC，γ CMC，Γ最大，甲分钟）的同系物的糖醛酸Ñ还评估了C8至C18的烷基酰胺。通常，与最著名的非离子表面活性剂辛基苯酚9-10环氧乙烷缩合物相比，这些糖基表面活性剂表现出良好的表面活性，并且是有价值的非离子表面活性剂。烷基链长度的增加会影响葡萄糖醛糖醛和半乳糖醛酸N-烷基酰胺衍生物的CMC值。半乳糖醛Ñ -alkylamides降低γ CMC在比其对应的醛值慢Ñ -alkylamides。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1205-8