5-iodo-2-methoxy-N-methylaniline | 1369813-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-iodo-2-methoxy-N-methylaniline
• 英文别名: 3-(N-methylamino)-4-methyloxyphenyl iodide
• CAS: 1369813-84-2
• 化学式: C₈H₁₀INO
• 分子量: 263.078
• InChiKey: XHYXYPOZVQBFMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-iodo-2-methoxy-N-methylaniline 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以93%的产率得到3-(N-tert-butyloxycarbonyl-N-methylamino)-4-methyloxyphenyl iodide
  参考文献：
  名称：

  New Method of Synthesis and Biological Evaluation of Some Combretastatin A-4 Analogues

  摘要：

  A series of novel combretastatin A-4 analogues was synthesized in 36-64% yields by Negishi cross-coupling reaction under mild conditions. The prepared compounds exhibit good cytotoxicity against HBL100 epithelial cell lines (IC50 = 0.022-10.31 mu M).

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290899
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 sodium periodate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-iodo-2-methoxy-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  New Method of Synthesis and Biological Evaluation of Some Combretastatin A-4 Analogues

  摘要：

  A series of novel combretastatin A-4 analogues was synthesized in 36-64% yields by Negishi cross-coupling reaction under mild conditions. The prepared compounds exhibit good cytotoxicity against HBL100 epithelial cell lines (IC50 = 0.022-10.31 mu M).

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290899

文献信息

• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，