2,3,5,6-四(4-溴苯基)吡嗪 | 52889-50-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四(4-溴苯基)吡嗪
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrakis(4-bromophenyl)pyrazine
• CAS: 52889-50-6
• 化学式: C₂₈H₁₆Br₄N₂
• 分子量: 700.064
• InChiKey: GYJBLGCTJJHWIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噁嗪 、 2,3,5,6-四(4-溴苯基)吡嗪 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子扭转控制多支链四苯基吡嗪的激发态弛豫途径：吗啉与吩恶嗪的取代效应

  摘要：

  具有理想光物理性质的多支链供体-受体衍生物可有效地用于光电器件，其中衍生物的激发态弛豫动力学控制器件的效率。这里，通过取代吗啉（ TPP-4MOP）和吩恶嗪（TPP）的电子给体，研究了分子内扭转对四苯基吡嗪（TPP）衍生物在非极性（甲苯）和极性（ THF）溶剂中激发态弛豫动力学的影响。-4PHO）使用飞秒和纳秒瞬态吸收光谱分别产生平面和扭曲构型。在稳定状态下，由于理论优化支持的电子密度离域的供体较弱，TPP-4MOP表现出微弱的发射（Φ F ∼0.03）。与在THF中相比，TPP-4PHO在甲苯中表现出强发射（Φ F ∼0.18），其中表现出大的斯托克斯位移（∼9691 cm -1 ）和低荧光量子产率（Φ F ∼0.01）。大斯托克斯位移的观察、TPP-4PHO的固有性质和理论计算表明，在激发态下四苯基吡嗪和吩恶嗪之间的二面角扭曲，导致扭曲的分子内电荷转移态 (TICT)。TPP-4PHO

  DOI：

  10.1039/d3cp03125j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮 在 ammonium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到2,3,5,6-四(4-溴苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  用per二酰亚胺（PDI）功能化四苯基吡嗪作为高性能非富勒烯受体†

  摘要：

  具有三维结构的基于di二酰亚胺（PDI）的小分子受体被认为对于有效的光电流产生和高功率转换效率（PCE）是必不可少的。在本文中，已经设计并成功地使用吡嗪作为侧翼为吡喃和硒基稠合的PDI成功地合成了两个新的per二酰亚胺受体（PPDI-O和PPDI-Se）。与PPDI-O相比，PPDI-Se在400-600 nm范围内表现出蓝移吸收，具有相当的LUMO水平，并且分子几何形状更失真。以PDBT-T1为供体的基于PPDI-Se的有机太阳能电池装置实现了7.47％的最高PCE和高开路电压（V oc最高可达1.05V。PPDI-Se基器件的高光伏性能归因于其高LUMO能级，与施主材料互补的吸收光谱，良好的形貌和平衡的载流子传输。结果证明了这种类型的无富勒烯受体对于高效有机太阳能电池的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9tc05643b

文献信息

• An Improved Synthesis of Multi-Substituted Pyrazines under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Fatemeh Tamaddon、Arefeh Tafti、Farzaneh Pooramini

  DOI：10.1055/s-0035-1562789

  日期：——

  and solvent-free conditions. This procedure provides a synthetic method to access pyrazine derivatives in excellent yields under green conditions. A one-pot pseudo four-component reaction between a variety of 2-hydroxy-1,2-diarylethanone derivatives and ammonium acetate or amines has been developed to synthesize substituted pyrazines under catalyst-free and solvent-free conditions. This procedure provides

  摘要 已经开发出了各种2-羟基-1，2-二芳基酮衍生物与乙酸铵或胺之间的一锅法假四组分反应，可以在无催化剂和无溶剂条件下合成取代的吡嗪。该方法提供了一种在绿色条件下以优异的产率获得吡嗪衍生物的合成方法。 已经开发出了各种2-羟基-1，2-二芳基酮衍生物与乙酸铵或胺之间的一锅法假四组分反应，可以在无催化剂和无溶剂条件下合成取代的吡嗪。该方法提供了一种在绿色条件下以优异的产率获得吡嗪衍生物的合成方法。
• SnCl2·2H2O-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of α-Amino Ketones and Tetrasubstituted Pyrazines
  作者：Fatemeh Tamaddon、Arefeh Dehghani Tafti

  DOI：10.1055/s-0035-1561663

  日期：——

  α-amino ketones in excellent yields. While a similar reaction with aliphatic amines is applicable for the synthesis of substituted pyrazines, SnCl 2 ·2H 2 O permits versatility in the solvent-free reaction of α-hydroxy ketones with ammonium acetate to give the corresponding substituted pyrazines in good to excellent yields.

  各种苯胺与α-羟基酮在SnCl 2 ·2H 2 O 催化下的无溶剂反应以优异的产率提供了α-氨基酮。虽然与脂肪胺的类似反应适用于合成取代的吡嗪，但 SnCl 2 ·2H 2 O 在 α-羟基酮与乙酸铵的无溶剂反应中具有多功能性，以良好到极好的产率得到相应的取代吡嗪。
• Phosphine Supported Ruthenium Nanoparticle Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazines and Imidazoles from α-Diketones
  作者：Prasad Ganji、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03032

  日期：2017.2.3

  pyrazines and imidazoles starting from α-diketones using phosphine supported ruthenium nanoparticles (RuNPs) as catalysts. Ruthenium nanoparticles Ru1–Ru4 supported with different phosphines such as dbdocphos, dppp, DPEphos, and Xantphos are screened, of which Ru1 and Ru4 are found to be the most active. Interestingly, aryl-substituted and alkyl-substituted α-diketones produced different products: namely

  已经开发出一种新的方法，以膦为载体的钌纳米颗粒（RuNPs）作为催化剂，从α-二酮开始合成高度取代的氮杂环，例如吡嗪和咪唑。筛选了负载有不同膦（如dbdocphos，dppp，DPEphos和Xantphos）的钌纳米颗粒Ru1 - Ru4，其中Ru1和Ru4具有最强的活性。有趣的是，芳基取代的α-二酮和烷基取代的α-二酮分别产生不同的产物：即吡嗪和咪唑。该反应方法已应用于关键中间体（2m）的海洋细胞毒性天然产物Dragmacidin B和雌激素受体（2l）。这项工作代表了RuNPs制备的吡嗪的第一个实例。
• Triphenylamine-functionalized tetraphenylpyrazine: facile preparation and multifaceted functionalities
  作者：Ming Chen、Han Nie、Bo Song、Lingzhi Li、Jing Zhi Sun、Anjun Qin、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c5tc03299g

  日期：——

  Triphenylamine-functionalized tetraphenylpyrazines were facilely prepared and their multi-functional properties were thoroughly investigated.

  三苯胺功能化的四苯基吡啶易于制备，并对其多功能性质进行了彻底研究。
• 四吡啶苯基吡嗪及其制备方法、应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110156755A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明涉及有机聚合物发光材料技术领域，为解决传统聚集诱导发光配体制备过程繁琐，分离困难的问题，提供了一种四吡啶苯基吡嗪，其结构如结构式(I)所示：本发明的四吡啶苯基吡嗪化合物结构稳定、具有较强聚集诱导发光性能，可作为聚集诱导发光配体，在气体分子的荧光传感和金属离子检测领域中广泛应用；制备过程简单且反应条件温和，原料廉价易得、产物易于提纯、产率高，适合大规模工业化生产。