3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5β-hydroxy-8β-methyl-naphthalen-1(2H)-one | 77515-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5β-hydroxy-8β-methyl-naphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (5R,8aR)-5-hydroxy-8a-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 77515-24-3；77515-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LAOQDOVJPVABPV-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5β-hydroxy-8β-methyl-naphthalen-1(2H)-one 在 苯基溴化硒 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6,7,8,8a-tetrahydro-5β-hydroxy-8aβ-methylnaphthalen-1(5H)-ones
  参考文献：
  名称：

  醇化物的合成研究。第2部分。4aβ，5β-环氧-4a，5,6,7,8,8a-六氢-4β-羟基-8aβ-甲基萘-1（4 H）-1的合成及相关化合物

  摘要：

  的标题化合物，一个简单的AB的睡茄素的环部分，和它的七个异构体，合成通过八氢4A羟基-5-（苯硫基）-8A甲基萘1（2 ħ） -酮[（5a）和（ 5b）]。合成中的关键步骤涉及1,2-苯硫基迁移或（5a）和（5b）的脱水反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000088
• 作为产物：
  描述：

  octahydro-4aβ-hydroxy-5α-phenylthio-8aβ-methylnaphthalen-1(2H)-one 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 敌草腈 、 W-200-N alumina 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5β-hydroxy-8β-methyl-naphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  醇化物的合成研究。第2部分。4aβ，5β-环氧-4a，5,6,7,8,8a-六氢-4β-羟基-8aβ-甲基萘-1（4 H）-1的合成及相关化合物

  摘要：

  的标题化合物，一个简单的AB的睡茄素的环部分，和它的七个异构体，合成通过八氢4A羟基-5-（苯硫基）-8A甲基萘1（2 ħ） -酮[（5a）和（ 5b）]。合成中的关键步骤涉及1,2-苯硫基迁移或（5a）和（5b）的脱水反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000088