2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carbonitrile | 70845-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 70845-64-6
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃
• 分子量: 269.305
• InChiKey: FXPIDZNVGMATKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-[(2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)methylidene]hydroxylamine 、 羟胺 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMANAKA HIROSHI; EGAWA HIROSHI; SAKAMOTO TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 4, 1004-1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Catalyzed Formal [3+2] Annulation‐Aromatization of Amidines with Isoquinolinium <i>N</i>‐Ylides: Access to Imidazo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Lvyin Zheng、Xiaoying Zou、Xiaojuan Yang、Lei Deng、Wei Guo

  DOI：10.1002/adsc.202300926

  日期：2023.11.7

  A visible-light-catalyzed formal [3+2] annulation-aromatization reaction for the synthesis of various substituted imidazo[2,1-a]isoquinolines from amidines with stabilized isoquinolinium N-ylides in the presence of bases is developed. The procedure reported here involves a direct C−H activation and the formation of C−C/C−N bonds in one-pot. The reaction mechanism is probed by radical-trapping experiment

  开发了一种可见光催化的形式[3+2]环化-芳构化反应，用于在碱存在下从脒与稳定的异喹啉鎓N-叶立德合成各种取代的咪唑并[2,1- a ]异喹啉。这里报道的过程涉及直接的 C−H 激活和一锅法中 C−C/C−N 键的形成。通过自由基捕获实验、荧光猝灭和光开关实验探讨了反应机理。后期修饰实验为化学家在有机化学和药物化学领域提供了潜在的应用。